4-氯-3,3-二甲基-4-氧代丁基乙酸酯 | 107998-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3,3-二甲基-4-氧代丁基乙酸酯
• 英文名称: 4-Acetyloxy-2,2-dimethylbutyrylchloride
• 英文别名: 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl chloride；4-acetoxy-2,2-dimethylbutyryl-chloride；2,2-dimethyl-4-acetoxybutyryl chloride；4-acetoxy-2,2-dimethyl-butyryl chloride；β-Acetoxy-α.α-dimethyl-butyrylchlorid；4-Acetoxy-2,2-dimethyl-butyrylchlorid；4-Chloro-3,3-dimethyl-4-oxobutyl Acetate；(4-chloro-3,3-dimethyl-4-oxobutyl) acetate
• CAS: 107998-33-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: MXUKLESGHZYISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,3-二甲基-4-氧代丁基乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethylthexylsilyl O-methyl-2-O-(4-acetoxy-2,2-dimethylbunoate)-3-O-benzyl-4-O-(2-methyl-napthyl)-β-L-glucupyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  New glucuronic acid donors for the modular synthesis of heparan sulfate oligosaccharides

  摘要：

  已开发出一种简化的方法，用于制备模块化二糖建筑块，用于组装避免后糖基化氧化的HS寡糖库。

  DOI：

  10.1039/c3ob42312c
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-2,2-dimethyl-buttersaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-氯-3,3-二甲基-4-氧代丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Quitmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic lactone HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04665091A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which are useful as antihypercholesterolemic agents and are represented by the following general structural formula (I): ##STR1## are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds of formula (I).

  揭示了作为抗高胆固醇药物有用的新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂，其通常结构式（I）如下所示：##STR1## 同时还揭示了通式（I）化合物的药物组合物和使用方法。
• Novel HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04668699A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which are useful as antihypercholesterolemic agents and are represented by the following general structural formulae (I) or (II): ##STR1## wherein: n is 1 to 5; R is hydrogen or ##STR2## R.sup.1 is hydrogen or methyl; R.sup.2 is hydrogen or methyl; and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-5 alkyl or C.sub.1-5 alkyl substituted with a member of the group consisting of phenyl, dimethylamino, or acetylamino; and the dotted lines at a, b and c represent optional double bonds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds (II) in which R.sup.3 is hydrogen are disclosed.

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂，可用作降胆固醇药物，其通用结构式（I）或（II）如下所示：##STR1## 其中：n为1至5；R为氢或##STR2## R.sup.1为氢或甲基；R.sup.2为氢或甲基；R.sup.3为氢，C.sub.1-5烷基或C.sub.1-5烷基，其上取代有苯基、二甲胺基或乙酰氨基等基团；a、b和c处的虚线表示可选的双键，披露了化合物（II）的药用盐，其中R.sup.3为氢。
• Method for synthesis of beta glucans
  申请人：Ensley E. Harry

  公开号：US20060084630A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention provides a method for forming P-glucoside linkages in carbohydrate polymers, particularly synthetic glucan molecules, by attaching a protecting group to the C2 position of a glucoside donor. The protecting group of the invention stabilizes the dioxolenium ion and prevents orthoester formation to promote the β linkage and inhibit the undesirable a linkage. One such protecting group is 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl chloride.

  该发明提供了一种在碳水化合物聚合物中形成P-葡萄糖苷键的方法，特别是合成葡聚糖分子，方法是通过将保护基附加到葡萄糖供体的C2位置。该发明的保护基稳定了二氧杂环离子，并防止了正交酯形成，以促进β键和抑制不良的α键。其中一种这样的保护基是4-乙酰氧基-2,2-二甲基丁酰氯。
• Synthesis of the β-1,3-glucan, laminarahexaose: NMR and conformational studies
  作者：Kai-For Mo、Huiqing Li、Joel T. Mague、Harry E. Ensley

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.014

  日期：2009.3

  The synthesis of laminarahexaose is described. NMR studies of several of the intermediates leading to the beta-1,3-glucan show anomalously small coupling constants for some of the C-1 hydrogens. An X-ray structure for the protected hexasaccharide shows that the small coupling constants are due to some of the glucopyranose rings adopting a twist-boat conformation. The X-ray studies also explain other

  描述了层花生六糖的合成。某些导致β-1,3-葡聚糖的中间体的NMR研究表明，对于某些C-1氢，其反常常数很小。受保护的六糖的X射线结构表明，较小的偶联常数是由于某些吡喃葡萄糖环采用扭曲舟构型所致。X射线研究还解释了其他意外的NMR观察结果。
• Novel acylation process for the synthesis of HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0287340A2

  公开（公告）日：1988-10-19

  A novel acylation process using an alkali metal bromide and a dialkylaminopyridine to form a sterically hindered ester functionality from an alkanoyl chloride and an alcohol is disclosed.

  本发明公开了一种新型酰化工艺，该工艺使用碱金属溴化物和二烷基氨基吡啶，通过烷酰氯和醇形成立体受阻的酯官能团。