(+/-)-(2RS,4RS,5SR,6RS)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-irone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(2RS,4RS,5SR,6RS)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-irone
• 英文别名: (+/-)-(2RS,4RS,5SR,6RS)-4,5-epoxy-cis-α-irone；(E)-4-[(1RS,2SR,4SR,6SR)-1,3,3,4-tetramethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl]but-3-en-2-one；(E)-4-[(1S,2R,4R,6R)-1,3,3,4-tetramethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: DAOIGLFGWYZXSW-QSUDAGSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2RS,4RS,5SR,6RS)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-irone 在 sodium tetrahydroborate 、 Lipase PS (Pseudomonas cepacia) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2R,4R,5S,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (-)-cis-α-Irone and (+)- and (-)-trans-α-Irone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,4R,5S,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(2RS,4RS,5SR,6RS)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-irone
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (-)-cis-α-Irone and (+)- and (-)-trans-α-Irone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-3

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (−)-β-Irone and (+)- and (−)-cis-γ-Irone fromIrone alpha®
  作者：Elisabetta Brenna、Marco Delmonte、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<69::aid-hlca69>3.0.co;2-u

  日期：2001.1.31

  lipase-PS-mediated acetylation with vinyl acetate. The enantiomerically pure allylic acetate esters (+)- and (−)-8 and (+)- and (−)-9, upon treatment with POCl3/pyridine, were converted to the β-irol acetate derivatives (+)- and (−)-10, and (+)- and (−)-11, respectively, eventually providing the desired ketones (+)- and (−)-2 by base hydrolysis and MnO2 oxidation. The 2,6-cis-epoxide (±)-5 provided the 4,5-dihy

  (-)- 和 (+)-β-铁酮 ((-)- 和 (+)-2，分别)，被 ca 污染。7 – 9% 的 (+)- 和 (-)-trans-α-异构体分别是通过 2,6-trans-epoxide (±)-4 由外消旋 α-irone 获得的（方案 2）。该序列中的相关步骤是后者的 LiAlH4 还原，以提供非对映异构体-4,5-二氢-5-羟基-反式-α-irols (±)-6 和 (±)-7，通过以下方式分解为对映异构体脂肪酶-PS 介导的乙酸乙烯酯乙酰化。对映体纯的乙酸烯丙酯 (+)- 和 (-)-8 和 (+)- 和 (-)-9 在用 POCl3/吡啶处理后转化为 β-irol 乙酸酯衍生物 (+)- 和 ( -)-10 和 (+)- 和 (-)-11 分别通过碱水解和 MnO2 氧化提供所需的酮 (+)- 和 (-)-2。2,6-cis-epoxide (±)-5 提供了 4, 5-d
• Acetylation of Racemiccis- andtrans-α-Irols, Mediated byPorcine Pancreatic Lipase (PPL) − A New Route to (−) and (+)-cis-α-Irone
  作者：Josefina Aleu、Beatrice Bergamo、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-7

  日期：2000.9
• Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (-)-cis-α-Irone and (+)- and (-)-trans-α-Irone
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Giovanni Fronza、Luciana Malpezzi、Annalisa Righetti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-3

  日期：1999.12.15