(-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮 | 82262-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮
• 英文名称: (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0^1,3]undecan-4-one
• 英文别名: (-)-dihydromayurone；cis-Dihydromayuron；Dihydromayuron；7-Keto-4,4,10β-trimethyl-5,6β-methylen-decalin；(1aS,4aR,8aR)-4a,8,8-trimethyl-1a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-2-one
• CAS: 82262-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OZVBAFBRWKCCHV-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮 、 甲基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+)-thujopsene
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Hydroxysulfoximine-directed Simmons-Smith cyclopropanations. Synthesis of (-)- and (+)-thujopsene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a060
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484

文献信息

• Lee, Eun; Shin, In-Jae; Kim, Tae-Seong, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 260 - 264
  作者：Lee, Eun、Shin, In-Jae、Kim, Tae-Seong

  DOI：——

  日期：——
• An Enantiospecific Approach to Tricyclic Sesquiterpenes Mayurone and Thujopsenes¹
  作者：A. Srikrishna、K. Anebouselvy

  DOI：10.1021/jo0105484

  日期：2001.10.1

  was transformed into the bicyclo[2.2.2]octanone 13 via regioselective intramolecular alkylation of the allyl bromide 11. Regioselective ozonolysis and Criegee fragmentation of the bicyclic ketone 13 furnished the keto ester 14. Reductive deoxygenation followed by one-carbon homologation transformed the keto ester 19 into the ester 6. Intramolecular cyclopropanation of the diazo ketone 25, derived from

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。
• .beta.-Hydroxysulfoximine-directed Simmons-Smith cyclopropanations. Synthesis of (-)- and (+)-thujopsene
  作者：Carl R. Johnson、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/ja00379a060

  日期：1982.7