(-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮 | 82262-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮
• 英文名称: (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0^1,3]undecan-4-one
• 英文别名: (-)-dihydromayurone；cis-Dihydromayuron；Dihydromayuron；7-Keto-4,4,10β-trimethyl-5,6β-methylen-decalin；(1aS,4aR,8aR)-4a,8,8-trimethyl-1a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-2-one
• CAS: 82262-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OZVBAFBRWKCCHV-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮 、 甲基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+)-thujopsene
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Hydroxysulfoximine-directed Simmons-Smith cyclopropanations. Synthesis of (-)- and (+)-thujopsene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a060
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(1R,3S,7R)-7,11,11-三甲基三环[5.4.0.01,3]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484

文献信息

• Lee, Eun; Shin, In-Jae; Kim, Tae-Seong, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 260 - 264
  作者：Lee, Eun、Shin, In-Jae、Kim, Tae-Seong

  DOI：——

  日期：——