4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-diyl bis(butanoate) | 1377949-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-diyl bis(butanoate)
• 英文别名: [6-Butanoyloxy-4,7-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl] butanoate
• CAS: 1377949-07-9
• 化学式: C₄₁H₅₈O₈Si₂
• 分子量: 735.078
• InChiKey: IZRLWCXFBQQIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.71
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-diyl bis(butanoate) 在 aluminum (III) chloride 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4,5',6',4''-tetrahydroxy-2',3'-dibutyryloxy-[1,1';4',1''-terphenyl]
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.4h， 生成 4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5,6-diyl bis(butanoate)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s