5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole | 1377948-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5,6-Bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1377948-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: KLGKHUAQPSYGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 50.4h， 生成 4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethyl-6-(phenylacetoxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 platinum(IV) oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s