2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 73447-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-1,3-benzodioxole；2,2-Dimethyl-5-hydroxybenzo[1,3]dioxole；2,2-Dimethyl-2H-1,3-benzodioxol-5-ol；2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 73447-99-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: KDZFTYMGINYVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-99 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 二氧化碳 作用下， 以41%的产率得到水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazine compounds for enhancing synaptic response

  摘要：

  揭示了具有特定苯并噁嗪环系统及其前体的化合物，这些化合物对通过AMPA受体介导的突触响应有益。还公开了制备此类化合物的方法，以及用于治疗因兴奋性突触数量不足或AMPA受体数量不足而导致神经或智力功能受损的受试者的方法。这些发明化合物还可用于治疗非受损受试者，以增强依赖AMPA受体的大脑网络执行感觉运动和认知任务的性能，并改善记忆编码。

  公开号：

  US05985871A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Electron impact mass spectrometry of some benzodioxole derivatives of pharmacological interest, their synthons and synthetic intermediates

  摘要：

  AbstractThe mass spectrometric behaviour of two newly synthesized β‐blocking benzodioxole derivatives, their synthons and synthetic intermediates has been studied in detail with the aid of exact mass measurements, linked scans, collisionally activated decomposition mass analysed ion kinetic energy spectra and deuterium labelling experiments. A retrosynthetic process, leading to the original synthons, is described.

  DOI：

  10.1002/oms.1210191007

文献信息

• Discovery of a potent and selective inhibitor of histone lysine demethylase KDM4D
  作者：Zhen Fang、Yang Liu、Rong Zhang、Qiang Chen、Tianqi Wang、Wei Yang、Yan Fan、Chundong Yu、Rong Xiang、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113662

  日期：2021.11

  Histone lysine demethylase 4D (KDM4D) plays an important role in the regulation of tumorigenesis, progression and drug resistance and has been considered a potential target for cancer treatment. However, there is still a lack of potent and selective KDM4D inhibitors. In this investigation, we report a new class of KDM4D inhibitors containing the 2-(aryl (pyrrolidine-1-yl)methyl)phenol scaffold, identified

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶 4D (KDM4D) 在调节肿瘤发生、进展和耐药性方面发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。然而，仍然缺乏有效和选择性的 KDM4D 抑制剂。在这项调查中，我们报告了一类新的 KDM4D 抑制剂，其中包含 2-（芳基（吡咯烷-1-基）甲基）苯酚支架，通过基于 AlphaLisa 的筛选、结构优化和结构-活性关系分析确定。在这些抑制剂中，24s是最有效的，IC 500.023 ± 0.004 μM 的值。与 KDM4A 以及其他 JMJD 亚家族成员相比，该化合物对 KDM4D 的选择性高出 1500 倍以上，表明对 KDM4D 具有良好的选择性。动力学分析表明，24s不占据 2-酮戊二酸结合口袋。在体外试验中，24s显着抑制了结直肠癌 (CRC) 细胞的增殖和迁移。总的来说，这项研究已经确定了一种很好的工具化合物来探索 KDM4D 的生物学功能，以及一种很好的先导化合物，用于靶向
• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Direct C2-arylation of <i>N</i>-acyl pyrroles with aryl halides under palladium catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Yun-Fei Cheng、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d0ob02579h

  日期：——

  C2-arylation of N-acyl pyrroles with aryl halides is developed for the first time using Pd(PPh3)4 as a catalyst in combination with Ag2CO3 under air, which allowed the application of a good compatibility catalytic system. This protocol provides a straightforward method for the preparation of valuable arylated pyrroles in moderate to good yields under the standard conditions with good substrate tolerance

  N-酰基吡咯与芳基卤化物的C2-芳基化反应是首次使用Pd（PPh 3）4作为催化剂与Ag 2 CO 3组合在空气中进行的，这使得可应用良好相容性的催化体系。该方案提供了一种简单的方法，可在标准条件下以良好的底物耐受性以中等至良好的产率制备有价值的芳基化吡咯。有趣的是，尽管N-苯甲酰基吡咯反应良好，但使用具有噻吩或呋喃环的底物表明，对于本催化体系，噻吩和呋喃环比吡咯更具反应性。
• BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP3978073A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The present invention provides a compound having Keap1 inhibitory effects and a pharmaceutical composition containing the same. Specifically, the present invention provides a compound represented by the following general formula (I): [wherein the symbols have the same meanings as those described in the description] or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明提供了一种具有Keap1抑制作用的化合物以及含有该化合物的药物组合物。具体来说，本发明提供了一种由以下通用式(I)表示的化合物：[其中符号的含义与描述中所述的相同]或其药用可接受盐，以及含有该化合物的药物组合物。
• 2-(芳基(氮杂环烷-1-基)甲基)苯酚衍生物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN113149972B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种2‑(芳基(氮杂环烷‑1‑基)甲基)苯酚衍生物及其用途，属于医药技术领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本系列化合物在体外对组蛋白去甲基化酶KDM4家族具有良好的抑制活性，大部分分子对KDM4D的半数抑制浓度(IC50)小于500nM，并且在体外对多种人类肿瘤细胞株的增殖有良好的抑制作用，因此，本系列化合物为开发靶向组蛋白去甲基化酶KDM4D药物、治疗和/或预防癌症及生殖系统疾病药物的制备提供了新的有效选择，具有很好的应用前景。