1-(3-chlorophenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione | 20865-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)quinazoline-2,4-dione
• CAS: 20865-85-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: HFLDBXRAHBPWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromobenzoyl)-3-(3-chlorophenyl)urea 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  化学合成和表征的新型喹唑啉二酮竞争性拮抗剂，具有意外结合模式。

  摘要：

  Strigolactones（SLs）是多功能植物激素，可调节影响生长发育的基本生理过程。在维管植物中，SL在信号通路的初始阶段被D14 / DAD2（Dwarf14 /减少的顶端优势2）家族的α/β水解酶折叠蛋白识别。我们以前已经发现N-苯基邻氨基苯甲酸衍生物（例如，甲苯磺酸）是SL受体的有效拮抗剂，促使我们将喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物（分别为QAD和QADD）设计为第二代拮抗剂。最初的计算机对接研究表明，这些化合物将以比第一代化合物更高的亲和力与矮牵牛SL受体DAD2结合。然而，在体外试验中测试的QAD / QADD中只有一种可以作为SL受体的竞争性拮抗剂，与其N-苯基邻氨基苯甲酸“亲本”相比，亲和力和效价降低。X射线晶体结构分析表明，DAD2腔内活性QADD的结合方式不是计算机模拟所预测的，这突出了SL受体的新型抑制机制。尽管体外效价相差约10倍，但QADD和甲苯酚酸在植物体内的活性

  DOI：

  10.1042/bcj20190288