4,7-dibromo-5,6-bis-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole | 1377948-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-bis-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole；4,7-Dibromo-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1377948-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₆
• 分子量: 428.074
• InChiKey: VSCWPCZHWAFUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-5,6-bis-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 48.4h， 生成 4,7-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2,2-dimethyl-6-(phenylacetoxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4,7-dibromo-5,6-bis-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s

文献信息

• Synthesis of Ganbajunins D and E and the Proposed Structure of Thelephantin D
  作者：Kenshu Fujiwara、Keisuke Kushibe、Takuto Sato、Toshio Norikura、Hajime Matsue、Kunihisa Iwai、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500722

  日期：2015.9

  The syntheses of ganbajunins D and E and of the structure proposed for thelephantin D, as well as its regioisomer, were achieved in a divergent manner via a common monoester intermediate. The proposed structure of thelephantin D had NMR chemical shifts different from those of natural thelephantin D. This supported Takahashi's suggestion that the true structure of natural thelephantin D should be the same

  ganbajunins D 和 E 以及为lephantin D 提出的结构及其区域异构体的合成是通过常见的单酯中间体以不同的方式实现的。thelephantin D 的拟议结构具有与天然 thelephantin D 不同的 NMR 化学位移。 这支持 Takahashi 的建议，即天然 thelephantin D 的真实结构应该与 terrestrin C 的结构相同，这是从它们的 NMR 光谱的相似性推断出来的. 溶液中 2',5'- 和 2',6'-二酰氧基-对三联苯衍生物之间存在异构化平衡，这是这些衍生物不可分离的原因，也通过监测从 2 ',6'-二酰氧基-对三联苯的富含衍生物的混合物达到平衡混合物。