2-(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone | 15288-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-1,4-benzoquinone；2-Trimethylsilyl-benzochinon-(1,4)；Trimethylsilyl-1,4-benzosemichinon；2-Trimethylsilyl-p-benzochinon；Trimethylsilyl-1.4-benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(trimethylsilyl)-；2-trimethylsilylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 15288-54-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂Si
• 分子量: 180.279
• InChiKey: XVFWLINMZWDPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone 、 三甲氧基磷 以 苯 为溶剂， 反应 156.0h， 以67%的产率得到dimethyl 4-methoxy-3-trimethylsilylphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-苯醌 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones 及相关化合物的合成、结构和光化学

  摘要：

  通过用氯铬酸吡啶鎓氧化相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物，获得 2,3,5,6-四甲硅烷基-和 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-苯醌。X 射线晶体学分析表明，2,3,5,6-四(三甲基甲硅烷基)-1,4-苯醌 (1a) 的醌环扭曲成椅子形式。变形的醌环允许 1a 中的 σ(Cquinone-Si)-π* 电子跃迁。1a 的光解导致异构化，产生乙烯酮衍生物 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2571

文献信息

• DUTHALER, R. O.;LYLE, P. A.;HEUBERGER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1406-1426
  作者：DUTHALER, R. O.、LYLE, P. A.、HEUBERGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
  作者：Shinobu Tsutsui、Kenkichi Sakamoto、Keisuke Ebata、Chizuko Kabuto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.75.2571

  日期：2002.12

  3,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone (1a) was distorted into a chair form. The deformed quinone ring allowed a σ(Cquinone-Si)–π* electronic transition in 1a. Photolysis of 1a resulted in an isomerization, creating a ketene derivative, 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.

  通过用氯铬酸吡啶鎓氧化相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物，获得 2,3,5,6-四甲硅烷基-和 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-苯醌。X 射线晶体学分析表明，2,3,5,6-四(三甲基甲硅烷基)-1,4-苯醌 (1a) 的醌环扭曲成椅子形式。变形的醌环允许 1a 中的 σ(Cquinone-Si)-π* 电子跃迁。1a 的光解导致异构化，产生乙烯酮衍生物 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one。
• Preparation of Regioselectively Protected Hydroquinones by Phosphorylation ofp-Benzoquinones with Trialkyl Phosphites
  作者：Rudolf O. Duthaler、Paulette A. Lyle、Christoph Heuberger

  DOI：10.1002/hlca.19840670529

  日期：1984.8.8

  methoxy group. The regioselectivity, which is high in nonpolar media (benzene), is lower in polar solvents (CH2Cl2) and (CH3CN). The synthetic potential of this transformation, exemplified by the preparation of compounds 29 (Scheme 3) and 32 (Scheme 4), is considerably extended by applying milder methods for the phosphate hydrolysis and by using the reagent couple P(OCH3)3/trimethylsilyl chloride, which

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。