α,α-bis(5-bromo-8-hydroxyquinolin-7-yl)-4-methoxytoluene | 109976-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α,α-bis(5-bromo-8-hydroxyquinolin-7-yl)-4-methoxytoluene
• 英文别名: 5-bromo-7-[(5-bromo-8-hydroxyquinolin-7-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 109976-85-4
• 化学式: C₂₆H₁₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 566.249
• InChiKey: GNMWYZMVDVXYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α,α-bis(5-bromo-8-hydroxyquinolin-7-yl)-4-methoxytoluene 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到α,α-bis(8-acetoxy-5-bromoquinolin-7-yl)-4-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。6.抗肿瘤活性托酚酮和8-羟基喹啉衍生物的构效关系。

  摘要：

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00393a035
• 作为产物：
  描述：

  7-[(8-羟基喹啉-7-基)-(4-甲氧基苯基)甲基]喹啉-8-醇 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到α,α-bis(5-bromo-8-hydroxyquinolin-7-yl)-4-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。6.抗肿瘤活性托酚酮和8-羟基喹啉衍生物的构效关系。

  摘要：

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00393a035

文献信息

• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;YASUMOTO, YOSHIKO;SAKAI, JUNKO;LUDUEN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1897-1900
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、YASUMOTO, YOSHIKO、SAKAI, JUNKO、LUDUEN+

  DOI：——

  日期：——