(2RS,3RS,4RS,8SR,9SR,10SR)-14,14-dimethoxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-ene-3,9-diol | 259264-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS,4RS,8SR,9SR,10SR)-14,14-dimethoxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-ene-3,9-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,8R,9R,10R,11R)-14,14-dimethoxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradec-12-ene-3,9-diol
• CAS: 259264-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: NTMQRPIRPAJANA-WBRCCVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4RS,8SR,9SR,10SR)-14,14-dimethoxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-ene-3,9-diol 在 amberlyst-15 、 丙酮 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 (3aRS,4RS,4aSR,8aRS,9SR,9aSR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  多环醇。新型康杜糖醇和卡巴糖杂化物作为一类新的强效糖苷酶抑制剂

  摘要：

  我们已经概念化了新的分子实体（双环醇），其中两个康杜糖醇和两个卡巴糖部分嵌入多羟基化十氢萘框架中，并以立体选择性和区域选择性方式实现了它们的合成。其中一种双环醇被发现是一种有效的选择性α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007224i
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(2RS,3RS,4RS,8SR,9SR,10SR)-14,14-dimethoxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-ene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols: Stereoselective synthesis of decalin and diquinane based polyols as potential glycomimics

  摘要：

  Stereoselective syntheses of novel, polyhydroxylated decalins and diquinanes (enantidpure) bearing ten and eight stereogenic centres, respectively, from readily available starting materials is reported. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01895-x

文献信息

• Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S Ramesh

  DOI：10.1139/v05-032

  日期：2005.6.1

  A family of novel carbasugar analogues (bicyclitols) based on cis-hydrindane and cis-decalin frameworks has been conceptualized. These novel entities can be regarded as conduritol and carbasugar hybrids. Syntheses of these polyhydroxylated entities have been achieved in stereo- and regioselective manners, starting from the readily available Diels–Alder adducts of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and appropriate dienophiles like cyclopentadiene or p-benzoquinone, that embody a masked 7-ketonorbornenone moiety. Thermally induced chelotropic elimination of CO from the appropriately functionalized 7-ketonorbornenone derivatives to deliver annulated bicyclic 1,3-cyclohexadiene derivatives was the key step in this synthetic endeavor. Further oxy-functionalization of the 1,3-cyclohexadiene moiety delivered the targeted polycyclitols. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory potency of these bicyclitols, identified compounds 18 and 54 as potent and selective inhibitors of α-glucosidase (yeast).Key words: carbasugar, conduritol, glycomimics, glycosidase inhibitors.

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。