methyl (E,12S)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicos-10-en-5,8,14-triynoate | 454181-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,12S)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicos-10-en-5,8,14-triynoate
• CAS: 454181-34-1
• 化学式: C₃₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 566.856
• InChiKey: DZQKPHAHNBCLPH-OVMGWCRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,12S)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicos-10-en-5,8,14-triynoate 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 12(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促过程和化学过程的结合，对映体高度富集的12（S）-HETE的通用不对称合成

  摘要：

  本文描述了通过关键烯丙基醇合成子的酶促动力学拆分和轻松引入三个炔烃单元（同时被转化为三个烯烃单元）的高对映体富集的12（S）-HETE的通用不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00670-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-5-en-1-yn-4-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E,12S)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicos-10-en-5,8,14-triynoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促过程和化学过程的结合，对映体高度富集的12（S）-HETE的通用不对称合成

  摘要：

  本文描述了通过关键烯丙基醇合成子的酶促动力学拆分和轻松引入三个炔烃单元（同时被转化为三个烯烃单元）的高对映体富集的12（S）-HETE的通用不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00670-6

文献信息

• A versatile asymmetric synthesis of highly enantiomerically enriched 12(S)-HETE via a combination of enzymatic and chemical processes
  作者：Young-Ger Suh、Kyung-Hoon Min、Yong-Sil Lee、Seung-Yong Seo、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00670-6

  日期：2002.5

  This paper describes a versatile asymmetric synthesis of highly enantiomerically enriched 12(S)-HETE via enzymatic kinetic resolution of the key allylic alcohol synthon and the facile introduction of three alkyne units which were concomitantly converted to three alkenes units.

  本文描述了通过关键烯丙基醇合成子的酶促动力学拆分和轻松引入三个炔烃单元（同时被转化为三个烯烃单元）的高对映体富集的12（S）-HETE的通用不对称合成。