(benzyloxy)methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy)phenyl ketone | 147624-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (benzyloxy)methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy)phenyl ketone
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 147624-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: MWHBKTJRYLYKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy)phenyl ketone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(1-(N-(2,2-dimethoxyethyl)amino)-2-(benzyloxy)ethyl)-2-metoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  将 Bobbitt 缩醛环化扩展到 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉的制备。Calycotomine的新合成

  摘要：

  摘要 芳香族苄氧基甲基酮是通过 Bobbitt 缩醛环化制备 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉（如花椒碱和具有 MY336-a 的 1,7,8-氧化取代模式的一种）的方便中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919308009802
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(benzyloxy)ethanol 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(benzyloxy)methyl-(2-benzyloxy-3-methoxy)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  将 Bobbitt 缩醛环化扩展到 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉的制备。Calycotomine的新合成

  摘要：

  摘要 芳香族苄氧基甲基酮是通过 Bobbitt 缩醛环化制备 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉（如花椒碱和具有 MY336-a 的 1,7,8-氧化取代模式的一种）的方便中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919308009802

文献信息

• Extension of the Bobbitt Acetal Cyclization to the Elaboration of 1-Hydroxymethyl-Substituted Simple Tetrahydroisoquinolines. A New Synthesis of Calycotomine
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1080/00397919308009802

  日期：1993.2

  Abstract Aromatic benzyloxymethyl ketones are convenient intermediates for the elaboration, via the Bobbitt acetal cyclization, of 1-hydroxymethyl-substituted simple tetrahydroisoquinolines, such as calycotomine and one bearing the 1,7,8-oxygenated substitution pattern of MY336-a.

  摘要 芳香族苄氧基甲基酮是通过 Bobbitt 缩醛环化制备 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉（如花椒碱和具有 MY336-a 的 1,7,8-氧化取代模式的一种）的方便中间体。