4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoic acid | 71916-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoic acid
• 英文别名: 4-{[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}benzoic acid；4-[[7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]benzoic acid；4-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 71916-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 332.282
• InChiKey: MCHADFLJDFZWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(7-trifluoromethylquinolin-4-ylamino)benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有一氧化氮释放特性的新型4-取代-7-三氟甲基喹啉衍生物的合成及其作为止痛和抗炎药的评价。

  摘要：

  通式2-或4-（7-三氟甲基喹啉-4-基氨基）苯甲酸N'-（硝基氧乙酰基或丙酰基）酰肼的六种衍生物和式1- [4-（7-三氟甲基喹啉-4-基氨基）的肟合成）苯基]乙酮肟并测试其体内抗炎，镇痛和促溃疡特性以及体外一氧化氮释放能力。化合物2-（7-三氟甲基喹啉-4-基氨基）苯甲酸N'-（2-硝基氧基丙酰基）酰肼12在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中显示出与消炎痛相当的抗炎活性，并具有与葛兰素的等效性在醋酸小鼠中，分别以100mg / kg po诱导扭体模型。所有最终化合物均未显示出诱发大鼠胃溃疡的趋势；

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-7-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-[(Quinolin-4-yl)amino]苯甲酰胺衍生物作为新型抗流感病毒药物的设计、合成、分子对接分析和生物学评价

  摘要：

  本研究设计合成了一系列4-[(quinolin-4-yl)amino]苯甲酰胺衍生物作为新型抗流感药物。进行细胞毒性试验、细胞病变效应试验和噬斑抑制试验以评估目标化合物的抗流感病毒 A/WSN/33 (H1N1) 活性。目标化合物G07在细胞病变效应试验 (EC 50 = 11.38 ± 1.89 µM) 和噬菌斑抑制试验 (IC 50 = 0.23 ± 0.15 µM)中均表现出显着的抗流感病毒 A/WSN/33 (H1N1) 活性。G07对其他三种不同的流感病毒株 A/PR/8 (H1N1)、A/HK/68 (H3N2) 和乙型流感病毒也表现出显着的抗流感病毒活性。根据核糖核蛋白重组试验结果，G07与核糖核蛋白相互作用良好，在100 µM时抑制率为80.65%。此外，根据最佳药效团 Hypo1 预测的 PA-PB1 抑制活性， G07表现出显着的活性靶标 RNA 聚合酶 PA-PB1

  DOI：

  10.3390/ijms23116307

文献信息

• 7-(Trifluoromethyl)-4-aminoquinoline hypotensives: novel peripheral sympatholytics
  作者：John M. McCall、R. E. TenBrink、Bharat V. Kamdar、Louis L. Skaletzky、Salvatore C. Perricone、Richard C. Piper、Patrick J. Delehanty

  DOI：10.1021/jm00151a021

  日期：1986.1

  7-(trifluoromethyl)-4-aminoquinolines that are hypotensive agents and that act by a novel sympatholytic mechanism is described. Structure-activity relationships in this series have been elucidated. Some of the more potent hypotensives were evaluated for safety in the mouse. A candidate, 1-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-4-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4- quinolinyl]amino]benzoyl]piperazine hydrochloride (losulazine

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。
• Antihypertensive 7-trifluoromethyl-4-aminoquinolones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04166853A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  Antihypertensive compounds of the formula II ##STR1## wherein D is a piperidino or 1,2,5,6-tetrahydropyridino ring; wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy when the D ring is piperidino, or nothing when the D ring is 1,2,5,6-tetrahydropyridino; and, wherein the moiety Ar is 2-oxo-1-benzimidazolinyl, phenyl, or phenyl substituted by one or two halo, trifluoromethyl, or alkyl, alkoxy, in which the carbon moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is chloro, bromo, or fluoro, are produced by reacting 4-[[7-(chloro) or (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-amino]benzoic acid with thionyl chloride or a carbonyl diimidazole and subsequent reaction with the selected substituted piperidine or 1,2,5,6-tetrahydropyridine. The pharmacologically acceptable acid addition salts of II can also be used as antihypertensives.

  公式II的抗高血压化合物##STR1##其中D是哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶环；其中X是氯或三氟甲基；其中R.sub.1是氢或羟基（当D环为哌啶时），或者为空（当D环为1,2,5,6-四氢吡啶时）；其中基团Ar是2-氧代-1-苯并咪唑啉基、苯基或被一个或两个卤、三氟甲基或烷基、烷氧基取代的苯基，其中碳基团为1至3个碳原子，卤素为氯、溴或氟。通过将4-[[7-(氯)或(三氟甲基)-4-喹啉基]-氨基]苯甲酸与氯化硫酰或羰基双咪唑反应，并随后与所选的取代哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶反应，可以制备出公式II的药理学可接受的酸盐加合物，也可用作抗高血压药物。
• [EN] PROCESS FOR 4-AMINO QUINOLINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1986005489A1

  公开（公告）日：1986-09-25

  (EN) Novel process for preparing known pharmacological agents useful in the treatment of hypertension of formula C-7.(FR) Nouveau procédé de préparation d'agents pharmacologiques connus utiles dans le traitement de l'hypertension et correspondant à la formule C-7.

  （中文）一种用于制备公式C-7的已知药理活性剂，用于治疗高血压的新型工艺。
• Piperidine compound
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0191603A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  This invention provides a piperidine compound of the formula. wherein R1 is hydrogen or trihalomethyl, R2 is hydrogen or protected carboxy, R3 is heterocyclic group or aryl which may have halogen, and hydroxy, O and pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound possesses hypotensive activity and are useful as anti-hypertensive agent. The invention further relates to processes for the preparation of this compound and pharmaceutical composition comprising compound of the above formula.

  本发明提供了一种式如下的哌啶化合物。 式中 R1 是氢或三卤甲基、 R2 是氢或受保护的羧基 R3 是杂环基团或芳基，其中可含有卤素、和 羟基、O 及其药学上可接受的盐。 这种化合物具有降压活性，可用作抗高血压剂。本发明还涉及该化合物的制备工艺和含有上式化合物的药物组合物。
• MCCALL, J. M.;TENBRINK, R. E.;KAMDAR, B. V.;SKALETZKY, L. L.;PERRICONE, S+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 133-137
  作者：MCCALL, J. M.、TENBRINK, R. E.、KAMDAR, B. V.、SKALETZKY, L. L.、PERRICONE, S+

  DOI：——

  日期：——