2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-pyrrolidino-1-propanone | 107075-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-pyrrolidino-1-propanone
• 英文别名: (R,S)-2-methyl-3-pyrrolidino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propan-1-one；l-2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-pyrrolidino-1-propanone；1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanone；2-methyl-3-(1-pyrrolidinyl)-4'-trifluoromethylpropiophenone；lanperisone；2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 107075-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO
• 分子量: 285.309
• InChiKey: RYZCWZZJFAKYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-pyrrolidino-1-propanone 在 (S)-N-acetyl-2-phenylglycine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93.4%的产率得到兰吡立松
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112565

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]丙醇 在 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-pyrrolidino-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112565

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Derivatives of an aminoketone
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05057535A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  A new class of aminoketone derivatives according to the formula: ##STR1## and certain propiophenone derivatives in particular, corresponding to the formula: ##STR2## having central muscle relaxant activity.

  根据以下公式的新类氨酮衍生物：##STR1## 以及特定的丙酮苯酮衍生物，特别是对应以下公式的衍生物：##STR2## 具有中枢肌肉松弛活性。
• Process for producing an optically active aminoketone derivative
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05103022A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  A process for producing an optically active aminoketone derivative having a central muscle relaxant activity is described wherein a racemic mixture of the aminoketone is reacted with optically active L-acetylphenylglycine and then isolating the optically active L-aminoketone from the diastereomeric salts formed by the reaction.

  本发明涉及一种制备具有中心肌肉松弛活性的光学活性氨基酮衍生物的方法，其中通过将氨基酮的外消旋混合物与光学活性的L-乙酰苯基甘氨酸反应，然后从反应形成的非对映异构盐中分离出光学活性的L-氨基酮。
• Selective reductive α-methylation of chalcone derivatives using methanol
  作者：Anirban Sau、Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rahul Kundu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.035

  日期：2022.10

  An electron rich, new co-operative iridium(III) complex catalysed tandem conversion of α,β-unsaturated ketones to the α-methylated ketones is described using methanol. Employing this chemoselective protocol, reductive methylation of a wide range of chalcone derivatives, variety of aryl and aliphatic fragment containing α,β-unsaturated ketones along with few biologically important molecules were effectively

  使用甲醇描述了一种富电子的新型合作铱 (III) 配合物催化 α,β-不饱和酮到 α-甲基化酮的串联转化。采用这种化学选择性方案，有效地进行了广泛的查耳酮衍生物、各种芳基和脂肪族片段的还原甲基化，这些片段包含 α,β-不饱和酮以及一些生物学上重要的分子。完成了几个对照实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算，以理解这种合作的铱 (III) 催化的 α,β-不饱和酮的串联还原甲基化。
• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。
• New derivatives of an aminoketone
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0200942A2

  公开（公告）日：1986-11-12

  A new aminoketone derivative having a central muscle relaxant activity which is represented by the following general formula: wherein R1 and are the groups defined as I, II or III below, one of R2 and R3 is a hydrogen atom and the other is a lower alkyl group; n is 0 when R1 is I or II, and it is 0 or 1 when R1 is III: I: R1 is a group selected from the groups ① to ⑦ mentioned below and ① a group of the formula ② a group of the formula (wherein R5 is a fluorine atom, a bromine atom, a lower alkoxyl group, a lower alkyl group, hydroxyl group, CH2=CH-, a phenyl group or ③ a group of the formula (wherein R6 is a halogen atom, a lower alkyl group, (wherein R4 is a trihalogenomethyl group), CH2=CH- or phenyl group), (Continuation next page) ④ a group of the formula (wherein both R7 and R8 each are halogen atoms, lower alkyl groups, lower alkoxyl groups or hydrogen atoms), ⑤ a group of the formula (wherein R9 and R10 each are halogen atoms, lower alkyl groups or lower alkoxyl group, and R10 is a substituent at the position 4 or 5 of the phenyl ring), ⑥ a group of the formula (wherein R9 is a lower alkoxyl group, a lower alkyl group or a halogen atom; R" is a substituent at the position 2 or 3 of the phenyl ring, and is a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a hydroxyl group; and R12 is a substituent at the position 5 or 6 of the phenyl ring, and is a lower alkyl group or a halogen atom), and ⑦ a group of the formula (wherein R9 is a lower alkoxyl group, a lower alkyl group or a halogen atom; R13 is a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a hydroxyl group; and R14 is a lower alkyl group or a lower alkoxyl group, provided that R14 is a lower alkoxyl group when R9 is a lower alkoxyl group at the position 4 of the phenyl ring): II: R' is a group selected from the groups ① or ② mentioned below and ① a group of the formula (wherein R15 and R16 each are lower alkyl groups or lower alkoxyl groups; and R" is a hydrogen atom or a lower alkoxyl group, provided that one of R15 and R16 is a lower alkoxyl group when R17 is a lower alkoxyl group), ② a group of the formula (wherein R'6 and R16 each are lower alkyl groups or lower alkoxyl groups and R18 is a lower alkyl group, provided that R'6 is a substituent at the position 3 or 4): III: R1 is a group selected from the groups ①,②,③ or ④ mentioned below and is a group of the formula ① a group of the formula (wherein R20 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group), a group of the formula (wherein R21 is a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group), ③ a group of the formula (wherein R22 is a lower alkoxyl group), and ④ a group of the formula (wherein R23 is a halogen atom or a lower alkyl group, R24 and R25 each are lower alkyl groups, and R26 is a lower alkyl group or a lower alkoxyl group), its pharmaceuticatly acceptable salt and a process for manufacturing thereof.

  一种具有中枢性肌肉松弛活性的新型氨基酮衍生物，其通式如下： 其中 R1 和 是下面定义为Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ的基团，R2和R3中的一个是氢原子，另一个是低级烷基；当R1是Ⅰ或Ⅱ时，n为0，当R1是Ⅲ时，n为0或1：Ⅰ：R1 是选自下述基团①至⑦的基团，且 式中的一个基团 式中的一个基团 (其中 R5 是氟原子、溴原子、低级烷氧基、低级烷基、羟基、CH2=CH-、苯基或 式中的一个基团 (其中 R6 为卤素原子、低级烷基、 (其中 R4 为三卤代甲基）、CH2=CH- 或苯基），（下页接上文） 式中的一个基团 (其中 R7 和 R8 各为卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或氢原子）、 式中的一个基团 (其中 R9 和 R10 各为卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，且 R10 是位于苯环第 4 或第 5 位的取代基）、 式中的一个基团 (其中 R9 是低级烷氧基、低级烷基或卤素原子；R "是位于苯环第 2 或第 3 位的取代基，并且是低级烷基、低级烷氧基或羟基；R12 是位于苯环第 5 或第 6 位的取代基，并且是低级烷基或卤素原子），以及 ⑦ 式中的基团 式中的一个基团 (其中 R9 是低级烷氧基、低级烷基或卤原子；R13 是低级烷基、低级烷氧基或羟基；R14 是低级烷基或低级烷氧基，条件是当 R9 是位于苯环第 4 位的低级烷氧基时，R14 是低级烷氧基）： II：R'是选自下述基团①或②的基团，且 式中的一个基团 (其中 R15 和 R16 各为低级烷基或低级烷氧基；R "为氢原子或低级烷氧基，条件是当 R17 为低级烷氧基时，R15 和 R16 中的一个为低级烷氧基）、 式中的一个基团 (其中 R'6 和 R16 均为低级烷基或低级烷氧基，R18 为低级烷基，条件是 R'6 是位于 3 或 4 位的取代基）： III：R1 是选自下述基团①、②、③或④的基团，且 是式 式中的一个基团 (其中 R20 是氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基、 低级烷基或低级烷氧基）、 式中的一个基团 (其中 R21 为卤素原子、低级烷基或低级烷氧基）、 式中的一个基团 (其中 R22 为低级烷氧基），以及 式中的一个基团 (其中 R23 为卤原子或低级烷基，R24 和 R25 分别为低级烷基，R26 为低级烷基或低级烷氧基）的基团、其药学上可接受的盐及其制造方法。