1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 861151-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid；2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 861151-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: MWXCWRZVUVDGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONIST, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CB1 DES CANNABINOÏDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺化合物或其药学上可接受的盐，具有对大麻素CB1受体的反向激动剂活性或拮抗活性，以及其制备方法和包含该化合物的制药组合物。该创新性化合物表现出高选择性的周围组织大麻素CB1受体拮抗活性，从而展示出抗肥胖作用，因此在预防或治疗肥胖或与肥胖相关的代谢性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2014208939A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity

  摘要：

  本发明涉及1,3,5-三取代的4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物作为CB1受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法和用于合成所述吡唑烷衍生物的新型中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制造具有益处效果的药物。这些化合物具有一般式(I)，其中符号具有规范中给定的含义。

  公开号：

  US20050171179A1

文献信息

• 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20050171179A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as CB 1 antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said pyrazole derivatives. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及1,3,5-三取代的4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物作为CB1受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法和用于合成所述吡唑烷衍生物的新型中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制造具有益处效果的药物。这些化合物具有一般式(I)，其中符号具有规范中给定的含义。
• [EN] 1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONIST, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CB1 DES CANNABINOÏDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2014208939A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to a novel 1,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamidine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inverse agonist activity or antagonistic activity against a cannabinoid CB1 receptor, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same. The inventive compound shows cannabinoid CB1 receptor antagonistic activity with a high selectivity for the peripheral tissues, thereby exhibiting anti-obesity effects, and thus is useful in the prevention or treatment of obesity or obesity-related metabolic diseases.

  本发明涉及一种新型的1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺化合物或其药学上可接受的盐，具有对大麻素CB1受体的反向激动剂活性或拮抗活性，以及其制备方法和包含该化合物的制药组合物。该创新性化合物表现出高选择性的周围组织大麻素CB1受体拮抗活性，从而展示出抗肥胖作用，因此在预防或治疗肥胖或与肥胖相关的代谢性疾病方面是有用的。
• [EN] (5R)-1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (5R)-1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CB1
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2009130234A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention concerns (5R)-1,5-diaryl-4,5-dihydro-1 H-pyrazole-3-carboxamidine derivatives as cannabinoid-CB1 receptor antagonists, methods for the preparation of these compounds, novel intermediates useful for the synthesis of said dihydropyrazole derivatives, methods for the preparation of these intermediates, pharmaceutical compositions containing one or more of these dihydropyrazole derivatives as active ingredient, as well as the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of psychiatric and neurological disorders involving cannabinoid receptors. The compounds have the formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  这项发明涉及(5R)-1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺衍生物作为大麻素-CB1受体拮抗剂，这些化合物的制备方法，用于合成所述二氢吡唑烷衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，包含一种或多种这些二氢吡唑烷衍生物作为活性成分的制药组合物，以及将这些制药组合物用于治疗涉及大麻素受体的精神和神经疾病。这些化合物的公式为(I)，其中符号在规范中给出了含义。
• (5R)-1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20110053983A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of the invention relate to (5R)-1,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamidine derivatives as cannabinoid-CB 1 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said dihydropyrazole derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, pharmaceutical compositions containing one or more of these dihydropyrazole derivatives as an active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of psychiatric and neurological disorders involving cannabinoid receptors. The compounds of embodiments of the invention are compounds of formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明实施例涉及作为大麻素-CB1受体拮抗剂的(5R)-1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺衍生物，制备这些化合物的方法，用于合成所述二氢吡唑烷衍生物的新中间体，制备这些中间体的方法，含有这些二氢吡唑烷衍生物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些药物组合物治疗涉及大麻素受体的精神和神经疾病的用途。本发明实施例的化合物是式(I)的化合物，其中符号在说明书中给定的含义。
• Pyrazole derivatives and their use as cannabinoid receptor mediators
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10329259B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of: wherein X and Y are each independently selected from optionally-substituted aryl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted heterocycloalkyl, or optionally-substituted alkyl; Q is H, hydroxyl, or optionally-substituted alkoxy; R1, R2, and R3 are each independently selected from H, optionally-substituted alkyl, optionally-substituted cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, optionally-substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, optionally-substituted sulfonyl, optionally-substituted aryl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted carboxyl, acyl, optionally-substituted alkenyl, optionally-substituted alkynyl, optionally-substituted phosphonyl, optionally-substituted phosphinyl, aralkyl, optionally-substituted thiol, or R2 and R3 together with Z form an optionally-substituted cycloalkyl ring or an optionally-substituted heterocycloalkyl ring; Z is B, N, —CH—, or P; D is —S(O)2— or —C(O)—; and n is 0 to 5.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其结构为： 其中 X 和 Y 各自独立地选自任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的杂环烷基或任选取代的烷基； Q 是 H、羟基或任选取代的烷氧基； R1、R2 和 R3 各自独立地选自 H、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、任选取代的烷氧基、氨基、氨基羰基、任选取代的磺酰基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的羧基、酰基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的膦酰基、任选取代的膦酰基、芳烷基、任选取代的硫醇，或 R2 和 R3 与 Z 一起形成任选取代的环烷基环或任选取代的杂环烷基环； Z 是 B、N、-CH- 或 P； D 是-S(O)2-或-C(O)-；以及 n 是 0 至 5。