1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid chloride | 1192739-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 1192739-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: RDAYAIFNGDCOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(4,4-difluoropiperidin-1-yl)sulfonyl]-N'-methyl-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] (5R)-1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE (5R)-1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CB1

  摘要：

  这项发明涉及(5R)-1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺衍生物作为大麻素-CB1受体拮抗剂，这些化合物的制备方法，用于合成所述二氢吡唑烷衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，包含一种或多种这些二氢吡唑烷衍生物作为活性成分的制药组合物，以及将这些制药组合物用于治疗涉及大麻素受体的精神和神经疾病。这些化合物的公式为(I)，其中符号在规范中给出了含义。

  公开号：

  WO2009130234A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONIST, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CB1 DES CANNABINOÏDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺化合物或其药学上可接受的盐，具有对大麻素CB1受体的反向激动剂活性或拮抗活性，以及其制备方法和包含该化合物的制药组合物。该创新性化合物表现出高选择性的周围组织大麻素CB1受体拮抗活性，从而展示出抗肥胖作用，因此在预防或治疗肥胖或与肥胖相关的代谢性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2014208939A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 氯化亚砜 、 4,4-二氟哌啶-1-磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 在 甲苯 、 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxylic acid chloride 、 乙腈 、 N-[(4,4-difluoropiperidin-1-yl)sulfonyl]-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxamide 、 crude residue 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 以to give crude N-[(4,4-difluoropiperidin-1-yl)sulfonyl]-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxamide (39.01 g)的产率得到N-[(4,4-difluoropiperidin-1-yl)sulfonyl]-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (5R)-1,5-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明实施例涉及作为大麻素-CB1受体拮抗剂的(5R)-1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-3-羧酰胺衍生物，制备这些化合物的方法，用于合成所述二氢吡唑烷衍生物的新中间体，制备这些中间体的方法，含有这些二氢吡唑烷衍生物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些药物组合物治疗涉及大麻素受体的精神和神经疾病的用途。本发明实施例的化合物是式(I)的化合物，其中符号在说明书中给定的含义。

  公开号：

  US20110053983A1

文献信息

• Synthesis, SAR and intramolecular hydrogen bonding pattern of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydropyrazoles as potent cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Arnold P. den Hartog、Henri C. Wals、Jan Hoogendoorn、Herman H. van Stuivenberg、Bernard J. van Vliet、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.049

  日期：2010.3

  The synthesis, structure-activity relationship (SAR) studies and intramolecular hydrogen bonding pattern of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydropyrazoles are described. The target compounds 6-18 represent a novel class of potent and selective CB1 receptor antagonists. Based on X-ray diffraction data, the orally active 17 is shown to elicit a different intramolecular H-bonding mode as compared to ibipinabant (3) and SLV330 (4). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.