2-(4-Nitrophenyl)-ethyl-α-thioessigsaeure | 50434-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-ethyl-α-thioessigsaeure
• 英文别名: (4-nitro-phenethylmercapto)-acetic acid；(4-Nitro-phenaethylmercapto)-essigsaeure；2-[2-(4-Nitrophenyl)ethylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 50434-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: STBGSKSCMCPVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-ethyl-α-thioessigsaeure 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3,4-dihydroxystyryl 4-2-thiopheneacetylamidophenethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价（E）-3,4-二羟基苯乙烯基4-酰基氨基苯乙基砜，亚砜衍生物作为HIV-1 CCR5和整合酶的双重抑制剂

  摘要：

  针对目前艾滋病的临床治疗效果有限的情况，设计并合成了一系列新型的带有（E）-3,4-二羟基苯乙烯基砜（或亚砜）和苯胺化物片段的化合物，作为HIV-1 CCR5 / IN的双重抑制剂。生物学结果表明，几种目标化合物在TZM-b1细胞中显示出对HIV-1 Bal（R5）感染的抑制活性。除了靶向宿主细胞表面的趋化因子受体外，他们还使用表面等离振子共振（SPR）结合测定法显示了与HIV-1整合酶的结合亲和力。分子对接研究已经推断出目标化合物针对整合酶的可能结合方式。这些数据证明了（E的结构）-3,4-二羟基苯乙烯基砜和亚砜衍生物有可能衍生出有效的HIV-1整合酶和CCR5双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.035
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(4-硝基苯基)乙烷 、 巯基乙酸 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-ethyl-α-thioessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  456.硫醚中的碳硫裂变。第三部分 自由基链的长度和第二个α-硫代乙酸基团的延迟对（硝基苄硫基）-和（硝基二苯基甲硫基）-乙酸的碱水解的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002058

文献信息

• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2619185A1

  公开（公告）日：2013-07-31
• [EN] ARYLETHANOLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AGONISTS OF ATYPICAL BETA-ADRENOCEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLETHANOLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DES BETA-RECEPTEURS ADRENERGIQUES ATYPIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997021666A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The present invention relates to phenethanolamine derivatives of formula (I), wherein R1 represents an aryl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl and trifluoromethyl; R2 represents hydrogen or C1-6alkyl; R3 represents a group (A) where the aromatic ring may be optionally substituted by up to four substituents selected from C1-6alkyl, halogen, trifluoromethyl, and C1-6alkoxy; R4 represents hydrogen, or C1-6alkyl; R5 represents CO2R8, C1-6alkylCO2R16, CONR9R10, NHCONR11R12, SO2NHR13, P(O)(OR14)2, SO3H, C1-6alkylSO3H, NHSO2R15, NHCOR17 or tetrazol-5-yl; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, trifluoromethyl, CN, OH, CO2R18, CH2CO2R19, or R6 and R7 form a 5-6 membered cycloalkyl ring; R8 represents hydrogen, or C1-6alkyl; R9 represents hydrogen, C1-6alkyl, or C1-6alkylOR20; R10, R11, R12, R14-R16, and R18-R20 each independently represent hydrogen, or C1-6alkyl; R13 represents C1-6alkyl or trifluoromethyl; R17 represents C1-6alkyl or trifluoromethyl; with the proviso that when R6 and R7 are both hydrogen, R8 is other than hydrogen; and physiologically acceptable derivatives thereof; to processes for their preparation; and their use in the treatment of conditions susceptible of amelioration by an atypical beta-adrenoceptor agonist.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de phénéthanolamine de la formule (I), ainsi qu'à des dérivés de ceux-ci, acceptables sur le plan physiologique. Dans cette formule, R1 représente un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, hydroxy, alcoxy C1-6, alkyle C1-6, nitro, cyano, hydroxyméthyle et trifluorométhyle; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente un groupe (A) où le noyau aromatique peut être éventuellement substitué par au maximum quatre substituants choisis parmi alkyle C1-6, halogène, trifluorométhyle et alcoxy C1-6, R4 représente hydrogène ou alkyle C1-6, R5 représente CO2R8, alkyle C1-6CO2R16, CONR9R10, NHCONR11R12, SO2NHR13, P(O)(OR14)2, SO3H, alkyle C1-6SO3H, NHSO2R15, NHCOR17 ou tétrazol-5-yle, R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, trifluorométhyle, CN, OH, CO2R18, CH2CO2R19, ou bien R6 et R7 forment un noyau cycloalkyle possédant 5 à 6 chaînons, R8 représente hydrogène ou alkyle C1-6, R9 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou alkyle C1-6OR20, R10, R11, R12, R14-R16 et R18-R20 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, R13 représente alkyle C1-6 ou trifluorométhyle, R17 représente alkyle C1-6 ou trifluorométhyle, à la condition que lorsque R6 et R7 représentent tous deux hydrogène, R8 ne représente pas hydrogène. On décrit également des procédés de préparation de ces dérivés ainsi que leur utilisation dans le traitement d'états pathologiques susceptibles d'être améliorés par un agoniste des bêta-récepteurs adrénergiques atypiques.
• 456. The carbon–sulphur fission in thio-ethers. Part III. The retarding influence of the length of the radical chain and of a second α-thio-acetic acid group on the alkaline hydrolysis of (nitrobenzylthio)- and (nitrodiphenylmethylthio)-acetic acids
  作者：Youssef Iskander、Adib Salama

  DOI：10.1039/jr9510002058

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of ( E )-3,4-dihydroxystyryl 4-acylaminophenethyl sulfone, sulfoxide derivatives as dual inhibitors of HIV-1 CCR5 and integrase
  作者：Yixing Sun、Weisi Xu、Ningning Fan、Xuefeng Sun、Xianling Ning、Liying Ma、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.035

  日期：2017.2

  anilide fragments were designed and synthesized as dual inhibitors of HIV-1 CCR5/IN. The biological results indicated that several target compounds showed inhibitory activity against HIV-1 Bal (R5) infection in TZM-bl cells. Besides targeting the chemokine receptor on the host cell surface, they also displayed binding affinities with HIV-1 integrase using the surface plasmon resonance (SPR) binding assays

  针对目前艾滋病的临床治疗效果有限的情况，设计并合成了一系列新型的带有（E）-3,4-二羟基苯乙烯基砜（或亚砜）和苯胺化物片段的化合物，作为HIV-1 CCR5 / IN的双重抑制剂。生物学结果表明，几种目标化合物在TZM-b1细胞中显示出对HIV-1 Bal（R5）感染的抑制活性。除了靶向宿主细胞表面的趋化因子受体外，他们还使用表面等离振子共振（SPR）结合测定法显示了与HIV-1整合酶的结合亲和力。分子对接研究已经推断出目标化合物针对整合酶的可能结合方式。这些数据证明了（E的结构）-3,4-二羟基苯乙烯基砜和亚砜衍生物有可能衍生出有效的HIV-1整合酶和CCR5双重抑制剂。