(R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one | 130676-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-5-hexyl-2-undecyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 130676-74-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: PNTFVBMYNOKWQP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one 在 Oxone 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenylmethoxytridecanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Thermal and Hydrolytic Degradation
  作者：Henri Stalder、Pierre R. Schneider、Gottfried Oesterhelt

  DOI：10.1002/hlca.19900730427

  日期：1990.6.20

  The thermal and hydrolytic degradation of tetrahydrolipstatin (THL, 1) was investigated. All main degradation products were isolated, characterized, and synthesized. Labile intermediates unavailable to isolation were detected and identified by GC/MS analysis of their silylated derivatives, and whenever possible, compared with independently prepared reference compounds. The identified degradation products

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。
• 一种苄氨基取代的脂肪酸衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN114702383A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种苄氨基取代的脂肪酸衍生物及其制备方法与用途；本发明的苄氨基取代的脂肪酸衍生物为(R，E)5‑(苄氧基)‑2‑己基十六碳‑2‑烯酸，通过原料3‑己基四氢‑4‑羟基‑6‑十一烷基‑2H‑吡喃‑2‑酮合成得到的，本发明制备的只当算衍生物在40μM的受试浓度下对胰腺癌PANC‑1、头颈癌TCA8113、乳腺癌MCF‑7细胞的抑制率高达80％以上，对肝癌HepG2、鼻咽癌CNE‑2、肾癌A498、膀胱癌T24细胞的抑制率在70～80％之间，对卵巢癌SKOV3细胞的抑制活性可达65.8％，可应于抗肿瘤药物的制备。
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Lactonization Stategy for Enantioselective Synthesis of a Tetrahydrolipstatin Synthon
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo990370+

  日期：1999.10.1

  This involved a porcine pancreatic lipase (PPL)-catalyzed delta-lactonization of a racemic 3,5-dihydroxy-2-alkyl ester to produce the lactone with high enantioselectivity (92.8%). The product lactone and its analogues are useful synthons for the asymmetric synthesis of various bioactive compounds, which include the potential anti-obesity compound, tetrahydrolipstatin.

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。