1-(3-hydroxypropyl)-4-methylquinolinium iodide | 375395-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-4-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 3-(4-Methylquinolin-1-ium-1-yl)propan-1-ol;iodide
• CAS: 375395-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₆NO*I
• 分子量: 329.181
• InChiKey: BSVZMIYVOSUFQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)-4-methylquinolinium iodide 、 1-Methyl-6-propan-2-ylindole-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(3-hydroxypropyl)-4-(2-(6-isopropyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)vinyl)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of cyanine–styryl dyes with enhanced photostability for fluorescent DNA staining

  摘要：

  吲哚喹啉型苯乙烯氰基染料的光稳定性可以通过结构变化得到显著改善，而其优异的光学特性，包括在 DNA 存在下的明亮荧光，也可以得到保持甚至改善。

  DOI：

  10.1039/c3ob41717d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 3-碘丙醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-4-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of cyanine–styryl dyes with enhanced photostability for fluorescent DNA staining

  摘要：

  吲哚喹啉型苯乙烯氰基染料的光稳定性可以通过结构变化得到显著改善，而其优异的光学特性，包括在 DNA 存在下的明亮荧光，也可以得到保持甚至改善。

  DOI：

  10.1039/c3ob41717d

文献信息

• Tuning the selectivity of N-alkylated styrylquinolinium dyes for sensing of G-quadruplex DNA
  作者：Ming-Qi Wang、Jing Xu、Lan Zhang、Yue Liao、Heng Wei、Ying-Ying Yin、Qiang Liu、Yuan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.037

  日期：2019.2

  detection of G-quadruplex DNA structures is an important issue and attracts extensive interest. To this end, numerous small molecular fluorescent probes have been designed. Here, we present a series of N-alkylated styrylquinolinium dyes named Ls-1, Ls-2 and Ls-3 with varying side groups at the chain end. We found that these dyes exhibited different binding behaviors to DNAs, and Ls-2 with a sulfonato group

  对G-四链体DNA结构的选择性和灵敏检测是一个重要的问题，引起了广泛的兴趣。为此，已经设计了许多小分子荧光探针。在这里，我们介绍了一系列N-烷基化的苯乙烯基喹啉鎓染料，命名为Ls-1，Ls-2和Ls-3，在链端带有不同的侧基。我们发现这些染料对DNA表现出不同的结合行为，并且在链末端带有磺基的Ls-2对体外G-四链体DNA结构表现出敏感性和选择性。通过紫外可见分光光度法，荧光，圆二色性和分子对接，对该染料的特性及其与G-四链体DNA的相互作用进行了全面研究。此外，
• Stable near-infrared (nir) marker dyes based on benzopyrylium-polymethines
  申请人：——

  公开号：US20020115862A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The [invention] disclosure is directed to so-called laser-compatible NIR marker dyes based on polymethines for use in optical, in particular, fluorescence optical determination and detection methods, for example, in the fields of medicine, pharmaceutics and in the areas of life science, materials science and environmental science. The disclosure further discusses the aim of the invention which was to create NIR marker dyes based on polymethine which have a high degree of photostability and stability in storage as well as a high fluorescent yield and which can be excited to fluorescence in the easiest possible manner by means of laser radiation in the visible or NIR spectral range, particularly with light of an argon, helium/neon, or diode laser. [According to the invention, dyes] Dyes based on polymethine of general formula (I) are used.

  本[发明]公开的内容是基于聚甲基乙烯的所谓激光兼容近红外标记染料，用于光学，特别是荧光光学测定和检测方法，例如，在医学、药学以及生命科学、材料科学和环境科学领域。该公开进一步讨论了本发明的目的，即创造基于聚甲醛的近红外标记染料，这种染料具有高度的光稳定性和储存稳定性以及高荧光产率，并且可以通过可见光或近红外光谱范围内的激光辐射，特别是氩、氦/氖或二极管激光的光，以最简单的方式激发出荧光。[根据本发明，使用基于通式（I）的聚甲胺的染料]。
• Synthesis of Coumarin/Phenanthridine-Fused Heterocycles and Their Photochemical and Thermochromic Properties
  作者：Jiun-Jia Chen、Kuan-Ting Li、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/ol200117b

  日期：2011.4.1

  Four coumarin and phenanthridine-fused heterocycles were efficiently synthesized using base-mediated annulation of N-alkylquinolinium iodide and coumarin as a key step. One compound is found to be sensitive to light and changes color upon UV irradiation; the others are sensitive to heat and possess negative thermochromic properties. A novel light- and heat-sensitive molecular skeleton is introduced.
• Selective light-up of dimeric G-quadruplex forming aptamers for efficient VEGF165 detection
  作者：Ettore Napolitano、Claudia Riccardi、Rosa Gaglione、Angela Arciello、Valentina Pirota、Alice Triveri、Filippo Doria、Domenica Musumeci、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.10.128

  日期：2023.1
• STABILE NIR-MARKER-FARBSTOFFE AUF DER BASIS VON BENZOPYRYLIUM-POLYMETHINEN
  申请人：Dyomics GmbH

  公开号：EP1283855A1

  公开（公告）日：2003-02-19