(E)-1-iodopent-1-en-3-ol | 126639-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodopent-1-en-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-1-iodo-1-trans-pentene；(1E,3R)-1-Iodo-1-penten-3-ol
• CAS: 126639-84-7
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: VAVSCVJYAOHETD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodopent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica Lipase B enzyme 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R,E)-tert-butyl((1-iodopent-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性酮还原和脂肪酶催化的拆分，改进的Resolvin E1 C16–C20片段的合成

  摘要：

  描述了针对内源性代谢物Resolvin E1（RvE1）的C16–C20段的实用合成方法。对原始路线进行了修改，以避免使用受到资源限制的原材料和化学物质，这些原材料和化学物质在较大规模上是有问题的。修订后的路线利用市售的（E）-1-氯戊-1-en-3-one作为替代（S）-缩水甘油的关键原料。（E通过添加/消除顺序安装（-）乙烯基碘官能团，以准备后续Sonogashira偶联所需的链段。C18上的手性仲羟基是通过Corey–Bakshi–Shibata（CBS）还原，然后经脂肪酶催化的乙酰化作用建立的，以达到超过98％ee的手性纯度。修订后的路线提供了可行的多千克工艺，以支持这种可拆分治疗剂的早期临床生产。

  DOI：

  10.1021/op4000384
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-氯戊-1-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-1-iodopent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的γ-碘烯丙基醇的高效合成及其转化为各种光学活性的烯丙基醇

  摘要：

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91371-1

文献信息

• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;WAKASA, TAKENORI;OKAMOTO, SENTARO;SHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6351-6354
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、WAKASA, TAKENORI、OKAMOTO, SENTARO、SHI+

  DOI：——

  日期：——