(R,E)-tert-butyl((1-iodopent-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane | 866452-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl((1-iodopent-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (R,E)-tert-butyl(1-iodopent-1-en-3-yloxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(E,3R)-1-iodopent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 866452-95-1
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: MHQWKCPSFOYFQM-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl((1-iodopent-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S,6E,8Z)-5-hydroxy-10-((1R,2S)-2-((R,2Z,4E)-6-hydroxyocta-2,4-dien-1-yl)cyclopropyl)deca-6,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  内源分解脂质介体Resolvin E2的环丙烷同类物的稳定等效物的设计与合成

  摘要：

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02612
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R,E)-tert-butyl((1-iodopent-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗炎脂质介体Resolvin E2的全合成

  摘要：

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.136

文献信息

• Improved Synthesis of the C16–C20 Segment of Resolvin E1 Using Enantioselective Ketone Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution
  作者：Rasidul Amin、Jian-Xie Chen、Ian C. Cotterill、Daniel Emrich、Daniel Ganley、Yuri L. Khmelnitsky、Mark D. McLaws、Peter C. Michels、C. Eric Schwartz、Deb Thomas、Jun Yan、Qiang Yang

  DOI：10.1021/op4000384

  日期：2013.6.21

  A practical synthesis targeting the C16–C20 segment of the endogenous metabolite Resolvin E1 (RvE1) is described. The original route was revised to avoid the use of source-constrained raw materials and chemistries that were problematic on larger scale. The revised route utilizes commercially available (E)-1-chloropent-1-en-3-one as the key raw material to replace (S)-glycidol. The (E)-vinyl iodide

  描述了针对内源性代谢物Resolvin E1（RvE1）的C16–C20段的实用合成方法。对原始路线进行了修改，以避免使用受到资源限制的原材料和化学物质，这些原材料和化学物质在较大规模上是有问题的。修订后的路线利用市售的（E）-1-氯戊-1-en-3-one作为替代（S）-缩水甘油的关键原料。（E通过添加/消除顺序安装（-）乙烯基碘官能团，以准备后续Sonogashira偶联所需的链段。C18上的手性仲羟基是通过Corey–Bakshi–Shibata（CBS）还原，然后经脂肪酶催化的乙酰化作用建立的，以达到超过98％ee的手性纯度。修订后的路线提供了可行的多千克工艺，以支持这种可拆分治疗剂的早期临床生产。
• Trihydroxy polyunsaturated eicosanoid derivatives
  申请人：University of Southern California

  公开号：US07582785B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The invention features methods for the preparation of naturally occurring trihydroxy polyunsaturated eicosanoids and their structural analogs. The invention further provides new derivatives and analogs of trihydroxy polyunsaturated eicosanoids that can be prepared according to these methods. The invention also provides compositions and methods using trihydroxy polyunsaturated eicosanoid derivatives for the prevention, amelioration and treatment of a variety of diseases or conditions associated with inflammation or inflammatory response, autoimmune diseases, rheumatoid arthritis, cardiovascular diseases, or abnormal cell proliferation or cancer.

  本发明涉及制备自然存在的三羟基多不饱和二十碳五酸类及其结构类似物的方法。本发明还提供了可以根据这些方法制备的三羟基多不饱和二十碳五酸类衍生物和类似物。本发明还提供了使用三羟基多不饱和二十碳五酸类衍生物预防、缓解和治疗与炎症或炎症反应、自身免疫性疾病、类风湿性关节炎、心血管疾病或异常细胞增殖或癌症相关的各种疾病或病况的组合物和方法。