4-amino-5-[(pyrazin-2-yloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 1228352-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-[(pyrazin-2-yloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(pyrazin-2-yloxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1228352-11-1
• 化学式: C₇H₈N₆OS
• 分子量: 224.246
• InChiKey: VBOBEULZRBLWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-[(pyrazin-2-yloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 对甲基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以64%的产率得到6-(4-Methylphenyl)-3-(pyrazin-2-yloxymethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环丁烷、喹唑啉和三唑并噻二唑的吡嗪的合成和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  在过去的几十年里，结核病 (TB) 作为全球健康问题的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的兴起，强调了发现针对这种疾病的新治疗药物的必要性。在结核病控制和临床管理方面出现的严重问题促使我们合成了一系列新的 N-[2-(取代芳基)-3-氯-4-氧代氮杂环丁烷-1-基]-2-(吡嗪-2 -酰氧基)乙酰胺、6-(取代芳基)-3-[(吡嗪-2-基氧基)甲基][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑和N -[6-({2-[(pyrazin-2-yloxy)acetyl] hydrazino}sulfonyl)-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)yl]-取代的芳基磺酰胺。使用合适的合成路线合成化合物。所有合成的化合物都在体外测定了针对结核分枝杆菌 H37 Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。测定了测试化合物以及参考标准的最小抑制浓度(MIC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900165
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(pyrazin-2-yloxy)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-5-[(pyrazin-2-yloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环丁烷、喹唑啉和三唑并噻二唑的吡嗪的合成和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  在过去的几十年里，结核病 (TB) 作为全球健康问题的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的兴起，强调了发现针对这种疾病的新治疗药物的必要性。在结核病控制和临床管理方面出现的严重问题促使我们合成了一系列新的 N-[2-(取代芳基)-3-氯-4-氧代氮杂环丁烷-1-基]-2-(吡嗪-2 -酰氧基)乙酰胺、6-(取代芳基)-3-[(吡嗪-2-基氧基)甲基][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑和N -[6-({2-[(pyrazin-2-yloxy)acetyl] hydrazino}sulfonyl)-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)yl]-取代的芳基磺酰胺。使用合适的合成路线合成化合物。所有合成的化合物都在体外测定了针对结核分枝杆菌 H37 Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。测定了测试化合物以及参考标准的最小抑制浓度(MIC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900165

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Activity of Azetidine-, Quinazoline-, and Triazolo-thiadiazole-containing Pyrazines
  作者：Chandrakant G. Bonde、Ashok Peepliwal、Naresh J. Gaikwad

  DOI：10.1002/ardp.200900165

  日期：2010.3.4

  emphasizes the need for the discovery of new therapeutic drugs against this disease. The emerging serious problem both in terms of TB control and clinical management prompted us to synthesize a novel series of N‐[2‐(substituted aryl)‐3‐chloro‐4‐oxoazetidin‐1‐yl]‐2‐(pyrazin‐2‐yloxy)acetamide, 6‐(substituted aryl)‐3‐[(pyrazin‐2‐yloxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazole, and N‐[6‐(2‐[(pyrazin‐2‐yloxy)acetyl]

  在过去的几十年里，结核病 (TB) 作为全球健康问题的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的兴起，强调了发现针对这种疾病的新治疗药物的必要性。在结核病控制和临床管理方面出现的严重问题促使我们合成了一系列新的 N-[2-(取代芳基)-3-氯-4-氧代氮杂环丁烷-1-基]-2-(吡嗪-2 -酰氧基)乙酰胺、6-(取代芳基)-3-[(吡嗪-2-基氧基)甲基][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑和N -[6-(2-[(pyrazin-2-yloxy)acetyl] hydrazino}sulfonyl)-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)yl]-取代的芳基磺酰胺。使用合适的合成路线合成化合物。所有合成的化合物都在体外测定了针对结核分枝杆菌 H37 Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。测定了测试化合物以及参考标准的最小抑制浓度(MIC)。