Fmoc-2-aminohex-5-enoic acid | 193223-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-2-aminohex-5-enoic acid
• 英文别名: 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hex-5-enoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoic acid
• CAS: 193223-97-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: CPJQXKHZCVDRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-2-aminohex-5-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 辛烯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 dimethyl (E)-2,9-bis(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)dec-5-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Biagini, Stefano C. G.; Gibson, Susan E.; Keen, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2485 - 2499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-acetamidohex-5-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Fmoc-2-aminohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biagini, Stefano C. G.; Gibson, Susan E.; Keen, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2485 - 2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• Mild Conditions for Oxazolidin-5-one Formation
  作者：Mark A. Blaskovich、Michael Kahn

  DOI：10.1055/s-1998-4486

  日期：1998.4

  A variety of acid-catalyzed conditions for oxazolidin-5-one formation from Fmoc protected amino acids and paraformaldehyde have been examined. Good yields of cyclized monosubstituted amino acids were obtained at room temperature with BF3 ⋅ OEt2 or PTSA/silica gel after short reaction times, or with PTSA/MgSO4 after extended periods. Cyclization of α,α-disubstituted amino acids is less successful.

  我们研究了多种酸催化条件下 Fmoc 保护氨基酸和多聚甲醛生成噁唑烷-5-酮的过程。在室温下，用 BF3 ⋅ OEt2 或 PTSA/硅胶进行短时间反应，或用 PTSA/MgSO4进行长时间反应，均可获得较高产率的环化单取代氨基酸。δ,δ-二取代氨基酸的环化不太成功。
• [EN] IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019070643A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• Gibson, Susan E.; Gibson, Vernon C.; Keen, Stephen P., Chemical Communications, 1997, # 12, p. 1107 - 1108
  作者：Gibson, Susan E.、Gibson, Vernon C.、Keen, Stephen P.

  DOI：——

  日期：——
• STABLE MODULATORS OF GAMMA-C-CYTOKINE ACTIVITY
  申请人：Bioniz, LLC

  公开号：EP3606940A1

  公开（公告）日：2020-02-12