octanoic acid (2-hydroxyamino-2-methyl-propyl)-amide | 549505-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octanoic acid (2-hydroxyamino-2-methyl-propyl)-amide
• 英文别名: N-(2-hydroxylamino-2-methylpropyl)octanoylamide；Octanamide, N-[2-(hydroxyamino)-2-methylpropyl]-；N-[2-(hydroxyamino)-2-methylpropyl]octanamide
• CAS: 549505-85-3
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 230.351
• InChiKey: YXVLZYMKVIIVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoic acid (2-hydroxyamino-2-methyl-propyl)-amide 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 N-[4-(lactobionamidomethylene)benzylidene]-N-[1,1-dimethyl-2-(N-octanoyl)amido]ethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  离子和非离子两亲性α-苯基-N-叔丁基亚硝基衍生物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列衍生自α-苯基-N-叔丁基硝基（PBN）的新型两亲化合物的合成。硝酮官能团装配在分子的极性和非极性基团之间的核心中。极性头由乳糖酸酰胺，铵或羧酸根基团组成。疏水部分由氢或全氟化碳链组成。使用氨基甲酸酯，硫醚或酰胺键将疏水链连接到PBN衍生物的叔丁基上。研究了这些不同参数对这些化合物的亲水亲脂平衡及其自旋捕集活性的影响。各种ESR测量表明PBN的芳族和叔丁基官能团不影响其自旋阱性能。而且，

  DOI：

  10.1021/jm030873e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Methyl-2-nitropropyl)octanamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 octanoic acid (2-hydroxyamino-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  离子和非离子两亲性α-苯基-N-叔丁基亚硝基衍生物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列衍生自α-苯基-N-叔丁基硝基（PBN）的新型两亲化合物的合成。硝酮官能团装配在分子的极性和非极性基团之间的核心中。极性头由乳糖酸酰胺，铵或羧酸根基团组成。疏水部分由氢或全氟化碳链组成。使用氨基甲酸酯，硫醚或酰胺键将疏水链连接到PBN衍生物的叔丁基上。研究了这些不同参数对这些化合物的亲水亲脂平衡及其自旋捕集活性的影响。各种ESR测量表明PBN的芳族和叔丁基官能团不影响其自旋阱性能。而且，

  DOI：

  10.1021/jm030873e

文献信息

• Fine-Tuning the Amphiphilicity:  A Crucial Parameter in the Design of Potent α-Phenyl-<i>N</i>-<i>tert</i>-butylnitrone Analogues
  作者：Grégory Durand、Burkhard Poeggeler、Jutta Böker、Simon Raynal、Ange Polidori、Miguel A. Pappolla、Rüdiger Hardeland、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm0706968

  日期：2007.8.1

  A new series of hydrophilic, lipophilic, and amphiphilic alpha-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) derivatives were synthesized to explore the relationship between their hydrophilic-lipophilic properties and antioxidant potency. Very potent protective effects of amphiphilic lactobionamide and tris(hydroxymethyl)aminomethane PBN derivatives were observed in mitochondrial preparations, in cell cultures, and in rotifers exposed to unspecific and mitochondria targeted oxidotoxins.
• Synthesis of a new family of glycolipidic nitrones as potential antioxidant drugs for neurodegenerative disorders
  作者：Grégory Durand、Ange Polidori、Jean-Pierre Salles、Bernard Pucci

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01079-x

  日期：2003.3

  This paper deals with the synthesis of a novel series of amphiphilic glycosylated spin-traps derived from alpha-Phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and an initial characterization of their anti-caspase-3 activity. Preliminary investigation of their anti-apoptosis effect showed they dramatically inhibit the activity of caspase-3 in cultured neuronal cells following induction of apoptosis by hydrogen peroxide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluations of Ionic and Nonionic Amphiphilic α-Phenyl-<i>N</i>-<i>tert</i>-butylnitrone Derivatives
  作者：Grégory Durand、Ange Polidori、Olivier Ouari、Paul Tordo、Vanna Geromel、Pierre Rustin、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm030873e

  日期：2003.11.1

  In this study we report the synthesis of a series of new amphiphilic compounds derived from alpha-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN). The nitrone function was fitted into the core of the molecule between its polar and apolar groups. The polar head consisted of a lactobionamide, an ammonium, or a carboxylate group. The hydrophobic part consisted of a hydro- or a perfluorocarbon chain. The hydrophobic

  在这项研究中，我们报告了一系列衍生自α-苯基-N-叔丁基硝基（PBN）的新型两亲化合物的合成。硝酮官能团装配在分子的极性和非极性基团之间的核心中。极性头由乳糖酸酰胺，铵或羧酸根基团组成。疏水部分由氢或全氟化碳链组成。使用氨基甲酸酯，硫醚或酰胺键将疏水链连接到PBN衍生物的叔丁基上。研究了这些不同参数对这些化合物的亲水亲脂平衡及其自旋捕集活性的影响。各种ESR测量表明PBN的芳族和叔丁基官能团不影响其自旋阱性能。而且，