5-bromo-4-butoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one | 910858-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-butoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
• CAS: 910858-23-0
• 化学式: C₉H₁₂BrF₃O₂
• 分子量: 289.092
• InChiKey: IBKGVPGXYQHJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-butoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-Azido-4-butoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成4-烷氧基和4-氨基取代的2-三氟甲基吡咯

  摘要：

  一种简单的区域特异性合成方法，由Aza-由5-叠氮基-4-烷氧基（氨基）-1,1,1-三氟戊-3-en-2-ones合成4-烷氧基（氨基）-2-三氟甲基吡咯描述了氨基膦的维蒂希环化。吡咯及其合成中间体的结构得到NMR和HRMS分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jo061058k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Butoxy-1,1,1-trifluoro-pent-3-en-2-one 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-bromo-4-butoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成4-烷氧基和4-氨基取代的2-三氟甲基吡咯

  摘要：

  一种简单的区域特异性合成方法，由Aza-由5-叠氮基-4-烷氧基（氨基）-1,1,1-三氟戊-3-en-2-ones合成4-烷氧基（氨基）-2-三氟甲基吡咯描述了氨基膦的维蒂希环化。吡咯及其合成中间体的结构得到NMR和HRMS分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jo061058k

文献信息

• Chemo- and regioselective reactions of 5-bromo enones/enaminones with pyrazoles
  作者：Paulo A. Moraes、Marcio M. Lobo、Mário A. Marangoni、Alexandre R. Meyer、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1039/c9ob00234k

  日期：——

  with pyrazoles provided a series of unexpected N,O-aminal derivatives, through a 1,4-conjugated addition at the β-carbon of the 5-bromo enones instead of the expected nucleophilic substitution of the bromine. This reaction also furnished the 1,3-regioisomer of the pyrazole. A similar reaction of pyrazoles using 5-bromo enaminones furnished only N-alkylated pyrazoles—with high regioselectivity and at

  5-溴烯酮与吡唑的反应通过在5-溴烯酮的β-碳上进行1,4-共轭加成而不是溴的预期亲核取代，提供了一系列出乎意料的N，O-氨基衍生物。该反应还提供了吡唑的1，3-区域异构体。使用5-溴烯胺酮的吡唑类似反应通过溴的亲核取代，仅提供具有高区域选择性和高收率的N烷基化吡唑。