2-溴-9-己基-9H-咔唑 | 864550-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-9-己基-9H-咔唑
• 英文名称: 2-bromo-9-hexylcarbazole
• 英文别名: 2-bromo-9-hexyl-9H-carbazole
• CAS: 864550-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN
• 分子量: 330.267
• InChiKey: YGTIVQCXTOGVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-9-己基-9H-咔唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethynyl-9-hexyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自相同聚合物中间体的新系列AB2型超支化聚三唑：铜（I）催化下通过点击化学反应可调节松散度并方便合成的不同封端间隔基

  摘要：

  在本文中，根据“合适的隔离基团”的概念，通过铜（I）催化下的点击反应，通过改性，成功地从相同的超支化聚合物中间体中衍生出了六种新的含偶氮发色基团的新型AB 2型聚三唑。合成路线，其中将不同大小的不同隔离基团作为封端基团引入到超支化聚合物的外围。具有不同的封端基团，这些超支化聚合物P1 - P6，表现出不同的溶解度和可加工性；同时，对它们的非线性光学性质进行了相应的修饰，通过结构设计实现了对超支化聚合物性质的调节。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24625
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-9-己基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-linked porphyrin dimers for organic light emitting diodes: synthesis and initial photophysical studies

  摘要：

  Carbazole linked porphyrin dimers were synthesized in good yields via stepwise Suzuki coupling reactions using bromoporphyrins and borylated carbazoles as the precursors, the latter of which were synthesized via known procedures from biphenyl derivatives. For comparative purposes porphyrin-carbazole monomers were synthesized. Single layer organic light emitting diodes (OLEDs) were created to demonstrate the optical properties of these materials. Light emission from these carbazole substituted porphyrins showed better results compared to previously examined bromo substituted porphyrins with better electroluminescence and lower turn-on voltages. Dimers exhibited turn-on voltages of 3 V compared to 6 V for monomeric porphyrin-carbazoles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.096

文献信息

• Practical Syntheses of<i>N</i>-Hexylcarbazol-2-yl- and -3-yl-boronic Acids, Their Cross-Coupled Products and a Derived Tris-cyclometalated (Pyridin-2-yl)carbazole Iridium(III) Complex
  作者：Martin R. Bryce、Mustafa Tavasli、Sylvia Bettington、Andrei S. Batsanov、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1055/s-2005-865307

  日期：——

  The syntheses of N-hexylcarbazol-2-yl- and -3-yl-boron- ic acids (1 and 2) are described on a ca. 7 g scale, starting from com- mercially available 2,5-dibromonitrobenzene (4) and carbazole (11), respectively. Compounds 1 and 2 underwent efficient palladi- um-catalyzed cross-coupling reactions under Suzuki-Miyaura con- ditions to yield products 17, 18 and 20. Compound 18 reacted with IrCl3 to give

  N-hexylcarbazol-2-yl-和-3-yl-boronic酸（1和2）的合成描述在ca。7 g 规模，分别从市售的 2,5-二溴硝基苯 (4) 和咔唑 (11) 开始。化合物 1 和 2 在 Suzuki-Miyaura 条件下进行了有效的钯催化交叉偶联反应，得到产物 17、18 和 20。化合物 18 与 IrCl3 反应得到三环金属化 (pyridin-2-yl)carbazole铱（III）络合物 21，其 X 射线晶体结构已被报道。
• 一类基于咔唑-噁二唑为主配体的铱配合物及 制备和应用方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108424424B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明涉及了一类基于咔唑‑噁二唑为主配体的铱配合物，该系列铱配合物以两个咔唑‑噁二唑衍生物为主配体，吡啶甲酸为副配体。采用本发明结构的铱配合物不仅发光效率高，工艺简单，制造成本低等优点。通过改变噁二唑上F原子的个数和位置的连接位置，可用于调节发光有机电致发光的范围和发光效率。同时应用本发明合成的铱配合物具有相对较短的寿命，有利于器件性能的提升。
• 二环庚三烯并玉红省（DHR）的选择性官能团化方法及其衍生化应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN114516779A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了二环庚三烯并玉红省(DHR)的选择性官能团化方法及其衍生化应用。二环庚三烯并玉红省(DHR)作为一种新型的非苯型共轭骨架的构筑单元，实现DHR的位点选择性官能团化是其共轭体系进一步拓展和光电功能进一步探索的基础，具有非常重要的意义。本发明实现了DHR的位点选择性溴化和硼化方法，对DHR后续的衍生化和共轭拓展具有非常重要的研究价值。本发明提供的四类衍生化的分子对于研究进一步的光电功能奠定了基础。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., LTD.

  公开号：US20210066620A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  An organic electroluminescence device comprises a first electrode, a second electrode disposed on the first electrode, and an emission layer disposed between the first electrode and the second electrode. The emission layer comprises a polycyclic compound represented by Formula 1 and achieves high efficiency and a low driving voltage. In Formula 1, at least one of Ar 1 to Ar 4 is represented by Formula 2.