1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborol-2-yl)-2,4,5-tris(p-methoxybenzyloxy)benzene | 1229578-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborol-2-yl)-2,4,5-tris(p-methoxybenzyloxy)benzene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1229578-63-5
• 化学式: C₃₆H₄₁BO₈
• 分子量: 612.528
• InChiKey: IBOXDLGHJOLWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborol-2-yl)-2,4,5-tris(p-methoxybenzyloxy)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hirtellanine A
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborol-2-yl)-2,4,5-tris(p-methoxybenzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339

文献信息

• Total synthesis of Hirtellanine A
  作者：Shu-Yan Zheng、Zheng-Wu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.092

  日期：2010.5

  The first total synthesis of hirtellanines A is described. The key transformations include (i) base-mediated regioselective pyran ring formation, (ii) one-pot sequential boronation and Suzuki–Miyaura cross-coupling, and (iii) a tandem acid-induced deprotection and subsequent tautomerizations.

  描述了水飞蓟素A的第一个全合成。关键的转化包括（i）碱基介导的区域选择性吡喃环的形成，（ii）一锅顺序硼氢化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，以及（iii）串联酸诱导的脱保护和随后的互变异构。
• Studies on the Total Synthesis of Hirtellanine A: Regioselective Synthesis of Benzopyran
  作者：Shu-yan Zheng、Xiao-ping Li、Hong-sheng Tan、Chun-hui Yu、Jing-hua Zhang、Zheng-wu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201201339

  日期：2013.3

  The total synthesis of Hirtellanine A was accomplished by two different synthetic approaches. Hirtellanine A was assembled using a one-pot, tandem acid-mediated deprotection and tautomerization cascade starting from quinone derivative 23. The key features of the synthesis include a Houben–Hoesch reaction of aryl cyanide 3 with phloroglucinol, a one-pot sequential boronation, a Suzuki–Miyaura cross-coupling

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。