ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate | 14370-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxyquinoline-2-carboxylate
• CAS: 14370-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YEMPERUHXORKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的环肽硫代软骨素C及其衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00428
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基喹啉-2-基)乙基碳酸酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到ethyl 3-Hydroxy-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的环肽硫代软骨素C及其衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00428

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Sulfonate/Copper Exchange for the Preparation of Highly Functionalized Electron-Deficient Aryl Copper Reagents
  作者：Christoph J. Rohbogner、Coura R. Diène、Tobias J. Korn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905379

  日期：2010.3.1

  Organocopper reagents from phenols: A new cobalt‐catalyzed aryl sulfonate/copper exchange reaction allows the synthesis of highly functionalized aryl copper reagents from sulfonates bearing electron‐deficient substituents under mild conditions (25–45 °C, 1–6 h; see example). Sensitive functional groups, such as aldehydes, esters, and nitriles, are well‐tolerated.

  苯酚中的有机铜试剂：一种新的钴催化的芳基磺酸盐/铜交换反应可以在温和的条件下（25–45°C，1–6 h；参见示例）由带有电子缺陷取代基的磺酸盐合成高度官能化的芳基铜试剂。敏感的官能团（例如醛，酯和腈）具有良好的耐受性。
• Antitumoral Compounds
  申请人：Tulla-Puche Judit

  公开号：US20100292163A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Antitumoral compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, derivatives, tautomers, prodrugs or stereoisomers thereof useful as antitumour agents.
• US5719164A
  申请人：——

  公开号：US5719164A

  公开（公告）日：1998-02-17
• US5726305A
  申请人：——

  公开号：US5726305A

  公开（公告）日：1998-03-10