3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranose | 35958-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranose
• 英文别名: (5ξ)-3,5,6-Tri-O-benzyl-D-xylo-hexofuranose
• CAS: 35958-64-6；81969-62-2；81969-65-5；114180-97-1；114180-98-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ZEJKXJXUVQVSEA-QAWYLDNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

制备方法与用途

用途

3,5,6-三-O-苄基-ALPHA-D-呋喃葡萄糖作为反应物用于合成（-）-克莱斯特内酯类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-[1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-(8-bromooctoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。

  公开号：

  WO2021155748A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。

  公开号：

  WO2021155748A1