bis(3-bromo-5-(trimethylsilyl)-2-thienyl)acetylene | 910239-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(3-bromo-5-(trimethylsilyl)-2-thienyl)acetylene
• 英文别名: [4-Bromo-5-[2-(3-bromo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 910239-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂S₂Si₂
• 分子量: 492.446
• InChiKey: BBQWRGXXDDTBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromo-5-(trimethylsilyl)-2-thienyl)acetylene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3'-(ethyne-1,2-diylbis(5-(trimethylsilyl)thiophene-2,3-diyl))bis(1-(2-butyloctyl)-1H-pyrrole-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  角形萘并二噻吩二亚胺及其供体-受体共聚物的合成作为有机太阳能电池的非挥发性聚合物添加剂

  摘要：

  萘二亚胺 (NDI) 及其 π 扩展衍生物一直是构成 n 型有机半导体的最重要的组成部分之一。为了进一步探索 NDI 家族中的新材料，设计并合成了一种角形萘并二噻吩二酰亚胺 ( aNDTI )，它包含一个富含电子的角形萘并二噻吩核，融合了两个缺电子的 5 元马来酰亚胺环。关键的合成步骤是通过两步亲电和光化学环化来提供aNDTI的中心萘环。从理论上和实验上比较了新的aNDTI及其异构lNDTI对应物的光学和电化学性质。共面ANDTI单体可以作为适度缺电子受体制备两种新型供体-受体共聚物PBM和PFBM。通过将 0.05 wt% PBM和PFBM作为非挥发性聚合物添加剂掺杂到PM6 : Y6混合物中，该器件分别实现了 16.1% 和 16.0% 的增强 PCE，优于原始PCE 为 15.1% 的原始PM6 : Y6器件。PCE 的改善主要来自 FF 和J sc的增加。GIWAXS 测量表明PM6的侧链叉指的片层间距

  DOI：

  10.1039/d3ta00519d
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-bromo-2-thienyl)acetylene 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到bis(3-bromo-5-(trimethylsilyl)-2-thienyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  角形萘并二噻吩二亚胺及其供体-受体共聚物的合成作为有机太阳能电池的非挥发性聚合物添加剂

  摘要：

  萘二亚胺 (NDI) 及其 π 扩展衍生物一直是构成 n 型有机半导体的最重要的组成部分之一。为了进一步探索 NDI 家族中的新材料，设计并合成了一种角形萘并二噻吩二酰亚胺 ( aNDTI )，它包含一个富含电子的角形萘并二噻吩核，融合了两个缺电子的 5 元马来酰亚胺环。关键的合成步骤是通过两步亲电和光化学环化来提供aNDTI的中心萘环。从理论上和实验上比较了新的aNDTI及其异构lNDTI对应物的光学和电化学性质。共面ANDTI单体可以作为适度缺电子受体制备两种新型供体-受体共聚物PBM和PFBM。通过将 0.05 wt% PBM和PFBM作为非挥发性聚合物添加剂掺杂到PM6 : Y6混合物中，该器件分别实现了 16.1% 和 16.0% 的增强 PCE，优于原始PCE 为 15.1% 的原始PM6 : Y6器件。PCE 的改善主要来自 FF 和J sc的增加。GIWAXS 测量表明PM6的侧链叉指的片层间距

  DOI：

  10.1039/d3ta00519d

文献信息

• General Synthesis of Extended Fused Oligothiophenes Consisting of an Even Number of Thiophene Rings
  作者：Toshihiro Okamoto、Kenichi Kudoh、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.200601064

  日期：2007.1.2

  thiophene rings consisting of the pi-conjugated frameworks. In the cyclic voltammograms, all the compounds show reversible oxidation waves, the first oxidation potential of which shifts to less positive as the conjugation length increases. Among them, the octathienoacene also shows a reversible second oxidation process. Indeed, its chemical oxidation with an excess amount of NO(+)SbF(6) (-) produces the dication

  双（3-溴-2-噻吩基）乙炔的分子内双环化反应通过与tBuLi的锂-卤素交换反应，然后用元素硫处理产生两个噻吩稠合的噻吩并[3,2-c]（1,2-二硫代）s。随后用铜纳米粉从1,2-二硫精脱硫，得到四硫杂蒽并。在此两步方法的基础上，合成了一系列三烷基甲硅烷基封端的稠合低聚噻吩，包括六噻吩并苯（六噻吩稠合的系统）和八硫并苯（八噻吩稠合的系统）。在熔融的寡聚噻吩的UV / Vis吸收和荧光光谱中，随着π共轭长度的增加，吸收和发射最大值移至更长的波长。它们的最大波数与由π-共轭骨架组成的噻吩环的倒数具有线性关系。在循环伏安图中，所有化合物均显示出可逆的氧化波，随着共轭长度的增加，其第一个氧化电势向正性转移。在它们之中，八硫并苯还显示出可逆的第二氧化过程。的确，它的化学氧化与过量的NO（+）SbF（6）（-）一起产生金黄色结晶。通过X射线晶体学测定中性八硫并八苯的晶体结构及其指示。在中性状态下，八硫并苯具有苯环结构，其大的键交替约为0