(E)-2-(1,3-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1227056-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1,3-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,3-diphenylbut-2-ene；2-[(E)-1,3-diphenylbut-2-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1227056-32-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₂
• 分子量: 334.266
• InChiKey: BTGQZEHECWDYPT-JZJYNLBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (E)-2-(1,3-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-1,2,3-triphenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenylboronates via 1,1-Organodiboronates

  摘要：

  The stereoselective synthesis of tetrasubstituted alkenylboronates was established via the lithiation/nucleophilic addition reaction of 1,1-orizanodiboronates to carbonyl compounds. The present approach enables the facile and practical synthesis of tetrasubstituted olefins, which are useful synthetic intermediates for further functionalizations.

  DOI：

  10.1021/jo1003407
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (E)-2-(1,3-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从末端和内部烯烃中锆催化的1，1-二硼烷基烷烃的原子经济合成。

  摘要：

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202002642

文献信息

• Zirconium‐Catalyzed Atom‐Economical Synthesis of 1,1‐Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes
  作者：Xianjin Wang、Xin Cui、Sida Li、Yue Wang、Chungu Xia、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002642

  日期：2020.8.3

  A general and atom‐economical synthesis of 1,1‐diborylalkanes from alkenes and a borane without the need for an additional H2 acceptor is reported for the first time. The key to our success is the use of an earth‐abundant zirconium‐based catalyst, which allows a balance of self‐contradictory reactivities (dehydrogenative boration and hydroboration) to be achieved. Our method avoids using an excess

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenylboronates via 1,1-Organodiboronates
  作者：Kohei Endo、Munenao Hirokami、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo1003407

  日期：2010.5.21

  The stereoselective synthesis of tetrasubstituted alkenylboronates was established via the lithiation/nucleophilic addition reaction of 1,1-orizanodiboronates to carbonyl compounds. The present approach enables the facile and practical synthesis of tetrasubstituted olefins, which are useful synthetic intermediates for further functionalizations.