N4-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine | 1293390-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: N⁴-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine；N4-(phenoxyacetyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• CAS: 1293390-47-2
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₈Si₂
• 分子量: 619.863
• InChiKey: DACALAZUNKUCBT-NHMNHLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 N4-phenoxyacetyl-3’,5’-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2’-O-(phthalimidooxymethyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  固相合成RNA序列中核糖核苷2'-羟基保护基的2-氰基-2-2,2-二甲基乙胺基-N-氧甲基

  摘要：

  2-氰基-2-甲基丙醛与2'- O-氨氧基甲基核糖核苷的反应可产生稳定且可逆的2' - O-（2-氰基-2-2,2-二甲基乙胺-N-氧甲基）核糖核苷。在对核碱基进行N-保护，5'-二甲氧基三苯甲基化和3'-磷酸化之后，得到的2'-保护的核糖核苷亚磷酰胺单体被用于三个嵌合RNA序列的固相合成，每个序列的嘌呤/嘧啶比率不同。在5‐苄硫基‐1 H存在下进行亚磷酰胺单体的活化时-四唑，在180 s内平均获得99％的耦合效率。RNA链装配完成后，在标准碱性条件下进行核苷酸碱基和磷酸盐保护基的去除以及从固相支持物中释放序列，而2' - O-（2-氰基-2，通过用氟化四正丁基铵（0.5  m）处理可实现2-二甲基乙胺基-N-氧甲基）保护基（不释放RNA烷基化副产物）在干燥的DMSO中于55°C下放置24–48 h。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE），酶水解和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）质谱对完全

  DOI：

  10.1002/chem.201204235
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenoxyacetyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 46.5h， 生成 N4-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403