6-Methoxyquinoline-5-carbonitrile | 87299-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxyquinoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-methoxy-quinoline-5-carbonitrile；6-Methoxy-chinolin-5-carbonitril；5-Cyano-6-methoxychinolin；6-Methoxy-5-quinolinecarbonitrile
• CAS: 87299-97-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: RVHKXKZYVWPOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 作用下， 生成 6-Methoxyquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 559, p. 101,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 11C-, 12C-, and 13C-cyanation of electron-rich arenes via organic photoredox catalysis
  作者：Xuedan Wu、Wei Chen、Natalie Holmberg-Douglas、Gerald Thomas Bida、Xianshuang Tu、Xinrui Ma、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.007

  日期：2023.2

  agents, which requires the development of simple and efficient radiolabeling methods in many cases. As bioisosteres for halogen and carbonyl moieties, nitriles are important functional groups in pharmaceutical and agrochemical compounds. Here, we disclose a mild organophotoredox-catalyzed method for efficient cyanation of a broad spectrum of electron-rich arenes, including abundant and readily available

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。
• Direct C–H Radiocyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Chen、Xuedan Wu、Joshua B. McManus、Gerald T. Bida、Kang-Po Li、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03940

  日期：2022.12.23

  Innovative labeling methods to incorporate the short-lived positron emitter carbon-11(11C) into bioactive molecules are attractive for positron emission tomography (PET) tracer discovery. Herein, we report a direct C–H radiocyanation method that incorporates [11C]cyanide (11CN–) to a series of functional electron-rich arenes via photoredox catalysis. This photoredox-mediated radiocyanation can proceed

  将短寿命正电子发射体碳 11( 11 C) 结合到生物活性分子中的创新标记方法对于正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂发现具有吸引力。在此，我们报告了一种直接 C-H 放射氰化方法，该方法通过光氧化还原催化将 [ 11 C] 氰化物 ( 11 CN – ) 结合到一系列功能性富电子芳烃中。这种光氧化还原介导的放射氰化可以在有氧环境中进行，并且对湿度不敏感，这使得反应设置变得容易，并且可以从现成的前体中大规模合成11 C-芳基腈。
• Huisgen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 559, p. 101,142
  作者：Huisgen

  DOI：——

  日期：——
• TOMITORI, EMIKO;OKAMOTO, TOSHIHIKO;IDO, TATSUO, J. PHARM. SOC. JAP., 1983, 103, N 6, 601-606
  作者：TOMITORI, EMIKO、OKAMOTO, TOSHIHIKO、IDO, TATSUO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图