((2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 523978-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: Silane, [[2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodophenyl]ethynyl]trimethyl-；2-(2,5-didodecoxy-4-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 523978-90-7
• 化学式: C₃₅H₆₁IO₂Si
• 分子量: 668.858
• InChiKey: NMALBEOIIAYYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 三苯基膦 、 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 copper diacetate 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 ((2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Distance-independent photoinduced energy transfer over 1.1 to 2.3 nm in ruthenium trisbipyridine–fullerene assemblies

  摘要：

  我们制备出了连接紫原苯乙炔单元的三联吡啶钌 C60 二元体。它们显示了从 Ru 到 C60 的快速能量转移，其速率与距离无关，从 1.1 纳米到 2.3 纳米。这些结果可以用涉及桥定位激发态的跳跃机制来解释。事实上，对于最长的桥而言，这种状态的能量低于基于 Ru 的 MLCT 状态，光谱数据也证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/b506837a

文献信息

• Modular Engineering of H-Bonded Supramolecular Polymers for Reversible Functionalization of Carbon Nanotubes
  作者：Anna Llanes-Pallas、K. Yoosaf、Hassan Traboulsi、John Mohanraj、Thomas Seldrum、Jacques Dumont、Andrea Minoia、Roberto Lazzaroni、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/ja2011516

  日期：2011.10.5

  phenylacetylene molecular scaffolds with complementary recognition sites at their extremities has been synthesized. They exhibit triple parallel H-bonds between the NH-N-NH (DAD) functions of 2,6-di(acetylamino)pyridine and the CO-NH-CO (ADA) imidic groups of uracil derivatives. These residues are placed at 180° relative to each other (linear systems) or at 60°/120° (angular modules), in order to tune

  多壁碳纳米管 (MWCNT) 在非极性有机溶剂（CHCl(3)、CH(2)Cl(2) 和甲苯）中的 H 键驱动、非共价、可逆增溶/功能化已通过动态组合实现自组装和自组织过程导致超分子聚合物的形成，这些聚合物包裹在 MWCNTs 的外壁周围。为此，合成了在其末端具有互补识别位点的苯乙炔分子支架库。它们在 2,6-二（乙酰氨基）吡啶的 NH-N-NH (DAD) 功能和尿嘧啶衍生物的 CO-NH-CO (ADA) 酰亚胺基团之间表现出三重平行 H 键。这些残留物相对于彼此成 180°（线性系统）或 60°/120°（角模块）放置，以调整它们缠绕 MWCNT 的能力。分子动力学 (MD) 模拟表明，混合组件 MWCNT•[X•Y](n)（其中 X = 1a 或 1b -DAD- 和 Y = 2、3 或 4 -ADA-）的形成归因于碳材料的石墨壁与低聚亚苯基乙炔聚合物主链及其烷基之间的 π-π 和
• Synthesis and Properties of a Novel Through-Space Conjugated Polymer with [2.2]Paracyclophane and Ferrocene in the Main Chain
  作者：Yasuhiro Morisaki、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ma030464s

  日期：2003.12.1

  The novel conjugated polymer (12) which has [2.2]paracyclophane and ferrocene units in the polymer backbone was synthesized by palladium-catalyzed polycondensation of the monomer (10) with diiodoferrocene (11). The obtained polymer (12) was soluble in common organic solvents, and the structure of 12 was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and FT-IR. The polymer showed delocalization of the π-electron via

  通过钯（10）与二碘二茂铁（11）的缩聚反应，合成了在聚合物主链上具有[2.2]对环烷和二茂铁单元的新型共轭聚合物（12）。所获得的聚合物（12）可溶于常见的有机溶剂中，并且通过1 H NMR，13 C NMR和FT-IR确认12的结构。该聚合物通过[2.2]对环环烷部分的贯穿空间显示出π电子的离域。与二茂铁单元相比，[2.2]对环庚烷单元对π电子的离域更有效。循环伏安法测量12表现出广泛的氧化电势可逆一个ë PA 0.62 V的值的电化学氧化是扩散控制的由氧化峰值电流（的线性依赖关系我）上的扫描速率的平方根（υ 1/2），并电活性物质的扩散系数（D）约为5.5×10 -7（cm 2 / s）。在环境条件下掺杂碘时，聚合物（12）显示出最大电导率为1.6×10 -4 S / cm。
• Thermally Assisted Photonic Inversion of Supramolecular Handedness
  作者：Anesh Gopal、Mohamed Hifsudheen、Seiichi Furumi、Masayuki Takeuchi、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/anie.201205332

  日期：2012.10.15

  Spiraling into control: A photoresponsive supramolecular assembly demonstrates that light, along with heating (Δ) and cooling (), can cause chiral communication between molecules. This effect leads to bias in the helicity of the complex, causing a reversible switching of macroscopic handedness, as shown by a reversal of sign of the circularly polarized luminescence (CPL) that is emitted.

  旋转成对照：光响应性超分子组装表明光以及加热（Δ）和冷却（）可以引起分子之间的手性通讯。这种效应导致复合物的螺旋度发生偏倚，从而导致宏观手性的可逆转换，如发射的圆偏振光（CPL）的符号反转所示。
• The Helix to Super‐Helix Transition in the Self‐Assembly of π‐Systems: Superseding of Molecular Chirality at Hierarchical Level
  作者：Mohamed Hifsudheen、Rakesh K. Mishra、Balaraman Vedhanarayanan、Vakayil K. Praveen、Ayyapanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/anie.201707392

  日期：2017.10.2

  Insights on the evolution of chiral super-helix π-systems through helicity reversal are reported. Concentration- and temperature-dependent decoiling and depolymerization experiments and morphological analysis reveal that the initial formation of the chiral elementary fibers are controlled by molecular chirality, whereas the hierarchical assembly of the chiral fibers to super-helical bundles goes in

  报道了通过螺旋反转对手性超螺旋π系统的进化的见解。依赖于浓度和温度的解卷和解聚实验以及形态分析表明，手性基本纤维的初始形成受分子手性控制，而手性纤维到超螺旋束的层次组装则朝相反的方向进行。
• Photoinduced electron transfer in ruthenium(ii) trisbipyridine complexes connected to a naphthalenebisimidevia an oligo(phenyleneethynylene) spacer
  作者：Frédérique Chaignon、Fabien Buchet、Errol Blart、Magnus Falkenström、Leif Hammarström、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/b810856k

  日期：——

  by electron transfer to form the charge-separated state RuIII–NBI−. This state could not be observed, presumably because the subsequent recombination to the ground state was much faster than its formation. In the dyad linked in 5 position with only one phenyleneethynylene unit, at room temperature, the 3MLCT* state is in equilibrium with the 3NBI* state, and it also decays via electron transfer. The

  三种新的二联体的制备和表征。 三联吡啶钌 复杂的链接到 萘据报道通过不同长度的亚苯基亚乙炔间隔基的双酰亚胺电子受体（一个或两个单元）。二元组的不同之处还在于垫片在锚固环上的锚固位置。联吡啶，附加在4位或5位。循环伏安法和UV-Vis吸收光谱表明，在5-位连接的间隔基确保了更长的π-共轭长度，但电子传递速率表明其电子耦合性低于4-位。光诱导的发射率表明该分子的MLCT激发态显着淬灭。钌在这些二元复合体中。除了与一个亚苯基亚乙炔基单元在5位相连的二元组之外，所有其他二元组的瞬态吸收光谱表明，MLCT激发态几乎完全通过电子转移而衰减，从而形成电荷分离态茹三世–国家情报局-。无法观察到该状态，大概是因为随后重组为基态比其形成快得多。在仅与一个亚苯基亚乙炔基单元连接的5位二元体中，室温下3 MLCT *状态与3 NBI *状态处于平衡状态，并且还会通过电子转移而衰减。这些二重体的显着特征是首先通过锚