4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-trimethylsilanylethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 860402-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-trimethylsilanylethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 4-[2-[4-[2-[2,5-didodecoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 860402-26-2
• 化学式: C₈₁H₁₃₀O₆Si₂
• 分子量: 1256.09
• InChiKey: VHVKIHICINHHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.41
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-trimethylsilanylethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(十二烷氧基)-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-trimethylsilanylethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287

文献信息

• A Facile Synthetic Route to Monodisperse Asymmetrical Oligo(phenylene‐ethynylene)s
  作者：Jinling Zhao、Zhishan Bo

  DOI：10.1081/scc-200057287

  日期：2005.5.1

  Abstract Monodisperse asymmetrical oligo(phenylene‐ethynylene)s were synthesized iteratively by combining the selective deprotection and the Sonogashira coupling. Trimethylsilylethyl ester (TSE) and trimethylsilyl (TMS) were used as protecting groups for carboxyl and acetylene, respectively. The acetylenic TMS protecting group could be removed selectively by the treatment with TBAF in methylene chloride

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。