(2S)-2-[[3-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid | 114359-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-[[3-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 114359-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: IHEYWZOXPHYOOL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[3-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phenamide
  参考文献：
  名称：

  Phenamide, a Fungicidal Metabolite from Streptomyces albospinus A19301. Taxonomy, Fermentation, Isolation, Physico-chemical and Biological Properties.

  摘要：

  一种新的苯丙氨酸衍生物——苯酰胺， 在一种被鉴定为放线菌属白刺线菌群成员的发酵液中被发现。苯酰胺通过连续的C18反相和阳离子交换色谱法进行纯化。其结构通过光谱学和化学方法确定。其分子式C14H20N2O3通过高分辨率快速原子轰击质谱（HRFAB-MS）确定。苯酰胺对引起小麦外壳斑点病的病原菌Septoria nodorum显示出活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.369
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[3-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenamide, a Fungicidal Metabolite from Streptomyces albospinus A19301. Taxonomy, Fermentation, Isolation, Physico-chemical and Biological Properties.

  摘要：

  一种新的苯丙氨酸衍生物——苯酰胺， 在一种被鉴定为放线菌属白刺线菌群成员的发酵液中被发现。苯酰胺通过连续的C18反相和阳离子交换色谱法进行纯化。其结构通过光谱学和化学方法确定。其分子式C14H20N2O3通过高分辨率快速原子轰击质谱（HRFAB-MS）确定。苯酰胺对引起小麦外壳斑点病的病原菌Septoria nodorum显示出活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.369

文献信息

• Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.
  作者：Yasuki YAMADA、Koji ANDO、Yukishige IKEMOTO、Hiroki TADA、Eiji SHIRAKAWA、Eiji INAGAKI、Saizo SHIBATA、Ikuro NAKAMURA、Yoshiharu HAYASHI、Kiyoteru IKEGAMI、Itsuo UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1631

  日期：——

  A series of renin inhibitors containing the (2S, 3S, 5S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3, 5-heptanediol (2-amino-3, 5-anti-diol) fragment as a novel transition-state mimic was synthesized, and their biological activities were evaluated. All of the synthesized compounds containing the 2-amino-3, 5-anti-diol fragment at the P1-P1' position showed high in vitro renin-inhibitory activity with IC50 values in the 10-8-10-10M range, and most of them caused a reduction of blood pressure when administered orally to salt-depleted, conscious marmosets. The inhibitor (29) with the 4-hydroxypiperidine residue at the P4 position showed the highest activity in terms of both potency and duration of the blood pressure-lowering effect.

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。
• LULY, JAY R.;PLATTNER, JACOB J.;DALE, J. KEMPF
  作者：LULY, JAY R.、PLATTNER, JACOB J.、DALE, J. KEMPF

  DOI：——

  日期：——