3-nitro-1-phenyl-1,2,4-triazole | 117082-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-nitro-1-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-nitro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 117082-53-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD18191892
• 分子量: 190.161
• InChiKey: AOUDREGNSCFGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-phenyl-1,2,4-triazole 在 二氧化碳 、 [2-(di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-((2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.58h， 生成 N-[3-(difluoromethyl)-5-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]phenyl]-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES
  [FR] TRIAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA DÉMYÉLINISATION

  摘要：

  该发明涉及式I和I'的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物的方法和工具包。

  公开号：

  WO2016197009A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 苯硼酸 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到3-nitro-1-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C-nitro-NH-azoles with arylboronic acids. A route to N-aryl-C-nitroazoles

  摘要：

  提出了一种合成N-芳基-C-硝基唑的方法。在甲醇中，在氢氧化钠存在下，通过铜盐催化苯硼酸的偶联反应和3(5)-硝基-1H-吡唑，得到了期望的N-芳基-C-硝基唑产率良好。这种合成途径还成功地用于获得4-硝基吡唑、2-硝基咪唑、4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑的N-苯基衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.173

文献信息

• [EN] AMINOTRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] AMINOTRIAZOLES POUR TRAITER DES MALADIES DÉMYÉLINISANTES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018106646A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to triazole compounds of formula (I') or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: wherein A is selected from the group consisting of (i), (ii), (iii), (iv), (v), and (vi) The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式(I')的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：其中A选自(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)和(vi)所述的组。该发明还提供包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物和配套工具的方法。
• Triazoles for the treatment of Demyelinating Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10118904B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The invention relates to triazole compounds of formula I and I′ or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  本发明涉及式 I 和 I′ 的三唑化合物或其药学上可接受的盐类，可用作脱髓鞘疾病的调节剂： 本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物、使用组合物的方法及其试剂盒，用于治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症。
• Triazoles for the treatment of demyelinating dieases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10766869B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention relates to triazole compounds of formula I and I′ or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  本发明涉及式 I 和 I′ 的三唑化合物或其药学上可接受的盐类，可用作脱髓鞘疾病的调节剂： 本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物、使用组合物的方法及其试剂盒，用于治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症。
• Regioselective N-arylation of nitroazoles. Determination of the structure of N-arylnitro-azoles on the basis of NMR spectroscopic data and quantum-chemical calculations
  作者：V. A. Chertkov、A. K. Shestakova、D. V. Davydov

  DOI：10.1007/s10593-011-0718-z

  日期：2011.4

  The N-arylation of a series of nitroazoles has been studied with the aid of diaryliodonium salts in the presence of CuI under the action of microwave radiation. It was found that alkylation proceeds regioselectively in each actual case with the formation of one of two possible isomers. The correct structure of the N-arylation products was established on the basis of NMR spectroscopy.
• Reaction of the 3-nitrotriazole anion with xenon difluoride
  作者：A. E. Trubitsin、A. A. Mel'nikov、M. S. Pevzner、I. V. Tselinskii、M. E. Niyazymbetov、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/bf00958078

  日期：1989.3