2-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole | 59635-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-p-Nitrophenyl-5-p-tolyl-tetrazol；5-(4-Methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 59635-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: MTRWMTRJILBSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole 、 甲基丙烯酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到methyl 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过温和的，光活化的1,3-偶极环加成反应可以方便地合成高度官能化的吡唑啉。

  摘要：

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。

  DOI：

  10.1021/ol7017328
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1H-四唑与二芳基碘盐的无金属区域选择性 N2-芳基化

  摘要：

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00848

文献信息

• Microwave-assisted arylation of 5-substituted tetrazoles
  作者：Yu. A. Efimova、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1134/s1070428010040366

  日期：2010.4
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 3, 762-766
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.

  DOI：——

  日期：——
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC, JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 7, 1920-1923
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.、 KONDO K.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• Metal-Free Regioselective N²-Arylation of 1<i>H</i>-Tetrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Raktim Abha Saikia、Anurag Dutta、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00848

  日期：2022.8.5

  azoles with diaryliodonium salts to access 2-aryl-5-substituted-tetrazoles. Diaryliodonium salts with a wide range of both electron-rich and previously challenged electron-deficient aryl groups are applicable in this method. Diversely functionalized tetrazoles are tolerable also. We have devised a one-pot system to synthesize 2,5-diaryl-tetrazoles directly from nitriles. The synthetic utility of this

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。