(3S,4S)-(+)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-hydroxymethyl-butan-4-olide | 76236-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-(+)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-hydroxymethyl-butan-4-olide
• 英文别名: Podophyllotoxin, degraded；(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 76236-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: ZDSCSFLHXGZUSU-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-(+)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-hydroxymethyl-butan-4-olide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖素的不对称全合成：天然抗肿瘤甜菊糖素的绝对构型的测定

  摘要：

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82416-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 18-冠醚-6 盐酸 、 sodium periodate 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-(+)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-hydroxymethyl-butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  首次非对称全合成（+）-硬脂酸甘油酯的绝对立体化学测定

  摘要：

  （+）-替加那星是基于手性γ-内酯作为手性合成子的新应用，以一种新的，高度特异性的不对称途径合成的。通过这种合成，可以以明确的方式确定天然（-）-steganacin的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88012-9

文献信息

• First asymmetric total synthesis of (+)-steganacin determination of absolute stereochemistry
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88012-9

  日期：1980.1

  (+)-Steganacin was synthesized in a new and highly specific asymmetric pathway based on the novel application of chiral γ-lactone as a chiral synthon. By this synthesis the absolute stereochemistry of natural (−)-steganacin could be determined in unequivocal way.

  （+）-替加那星是基于手性γ-内酯作为手性合成子的新应用，以一种新的，高度特异性的不对称途径合成的。通过这种合成，可以以明确的方式确定天然（-）-steganacin的绝对立体化学。
• Asymmetric total synthesis of natural (-)-and unnatural (+)-steganacin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Yōichi Iitaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82416-9

  日期：1984.1

  A virtually complete asymmetric control in the synthesis of 2,3-disubstituted butan-4-olide (10) was demonstrated by employing the butenolide (12) as the chiral acceptor for the conjugate 1,4-addition. Highly efficient asymmetric total synthesis of natural (-)- and unnatural (+)-steganacin was accomplished. The absolute stereostructure of natural antitumor steganain was determined to be 1.

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。