(3S,4S)-(+)-2-hydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-tetrahydrofurane | 72627-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4S)-(+)-2-hydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-tetrahydrofurane
• CAS: 72627-54-4；86992-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: SOCNBZCAGNYAED-JWQBTQOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-(+)-2-hydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-tetrahydrofurane 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖素的不对称全合成：天然抗肿瘤甜菊糖素的绝对构型的测定

  摘要：

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82416-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-((trityloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-(+)-2-hydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-4-piperonyl-tetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  首次非对称全合成（+）-硬脂酸甘油酯的绝对立体化学测定

  摘要：

  （+）-替加那星是基于手性γ-内酯作为手性合成子的新应用，以一种新的，高度特异性的不对称途径合成的。通过这种合成，可以以明确的方式确定天然（-）-steganacin的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88012-9