N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosine | 1241677-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosine
• 英文别名: N,O-Di-boc-D-tyrosine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1241677-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: MRYIHKCPPKHOPJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosine 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 dicyclopropylmethyl (2R)-3-[4-((18F)fluoranylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  New precursors for direct radiosynthesis of protected derivatives of O-([18F]Fluoromethyl) tyrosine

  摘要：

  该发明描述了一种新颖且稳定的前体，用于直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸的保护衍生物，并提供了获得这些化合物的方法。

  公开号：

  EP2540710A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯丙氨酸衍生物与烯烃的分子间自由基加成和还原自由基环化反应通过光诱导的脱羧反应：获得受环约束的γ-氨基酸

  摘要：

  在温和条件下，通过顺序诱导自由基加成到烯烃中以及通过光诱导的脱羧作用使苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的还原自由基环化，可提供受环约束的γ-氨基酸。在光诱导的自由基级联环化中可以使用多种烯烃，例如丙烯酰胺和丙烯酸酯。受环约束的γ-氨基酸的产率取决于所用烯烃的电子接受能力和位阻。所提出的顺序反应也可以用于二肽的直接束缚，以产生独特的环约束的四肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00970

文献信息

• TAPP analogs containing β3-homo-amino acids: synthesis and receptor binding
  作者：D. Podwysocka、P. Kosson、A. W. Lipkowski、A. Olma

  DOI：10.1002/psc.2433

  日期：2012.9

  β‐Amino acids containing α,β‐hybrid peptides show great potential as peptidomimetics. In this paper, we describe the synthesis and affinity to μ‐opioid and δ‐opioid receptors of α,β‐hybrids, analogs of the tetrapeptide Tyr‐ d‐Ala‐Phe‐Phe‐NH2 (TAPP). Each amino acid was replaced with an l‐ or d‐β3‐h‐amino acid. All α,β‐hybrids of TAPP analogs were synthesized in solution and tested for affinity to μ‐opioid

  含有α，β-杂合肽的β-氨基酸具有拟肽的巨大潜力。在本文中，我们描述了四肽Tyr - d -Ala-Phe-Phe-NH 2（TAPP）的类似物α，β-杂化物的合成及其对μ阿片和δ阿片受体的亲和力。每个氨基酸与置换升或- d -β 3 - ħ α-氨基酸。TAPP类似物的所有α，β杂化物均在溶液中合成，并测试了对μ阿片和δ阿片受体的亲和力。模拟的Tyr-β 3 ħ - d -Ala-PHE-PheNH 2被认为是作为活性与天然四肽。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• New precursors for direct radiosynthesis of protected derivatives of O-([18F]Fluoromethyl) tyrosine
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2540710A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  The invention describes novel and stable precursors for the direct radiosynthesis of protected derivatives of O-([18F]Fluoromethyl) tyrosines, and methods for obtaining thoses compounds.

  该发明描述了一种新颖且稳定的前体，用于直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸的保护衍生物，并提供了获得这些化合物的方法。
• DIRECT SYNTHESIS OF 18F-FLUOROMETHOXY COMPOUNDS FOR PET IMAGING AND THE PROVISION OF NEW PRECURSORS FOR DIRECT RADIOSYNTHESIS OF PROTECTED DERIVATIVES OF O-([18F] FLUOROMETHYL) TYROSINE
  申请人：Brumby Thomas

  公开号：US20140309424A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention describes novel direct synthesis methods for converting a precursor into a PET-tracer with a 18 F-fluoromethoxy-group. The invention is also directed to novel and stable precursors for the direct radiosynthesis of protected derivatives of O—([ 18 F]Fluoromethyl)tyrosines.

  该发明描述了一种新颖的直接合成方法，将前体转化为具有18F-氟甲氧基团的PET示踪剂。该发明还针对一种新颖且稳定的前体，用于直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸的保护衍生物。
• Sequential Intermolecular Radical Addition and Reductive Radical Cyclization of Tyrosine and Phenylalanine Derivatives with Alkenes via Photoinduced Decarboxylation: Access to Ring-Constrained γ-Amino Acids
  作者：Kazuyuki Osaka、Ayuka Usami、Tomoya Iwasaki、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00970

  日期：2019.8.2

  Sequential radical addition to alkenes and reductive radical cyclization of phenylalanine and tyrosine derivatives via photoinduced decarboxylation furnished ring-constrained γ-amino acids under mild conditions. A variety of alkenes such as acrylamides and acrylic esters could be employed in the photoinduced radical cascade cyclization. The yields of the ring-constrained γ-amino acids are dependent

  在温和条件下，通过顺序诱导自由基加成到烯烃中以及通过光诱导的脱羧作用使苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的还原自由基环化，可提供受环约束的γ-氨基酸。在光诱导的自由基级联环化中可以使用多种烯烃，例如丙烯酰胺和丙烯酸酯。受环约束的γ-氨基酸的产率取决于所用烯烃的电子接受能力和位阻。所提出的顺序反应也可以用于二肽的直接束缚，以产生独特的环约束的四肽。
• [EN] DIRECT SYNTHESIS OF 18F-FLUOROMETHOXY COMPOUNDS FOR PET IMAGING AND THE PROVISION OF NEW PRECURSORS FOR DIRECT RADIOSYNTHESIS OF PROTECTED DERIVATIVES OF O-([18F]FLUOROMETHYL) TYROSINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DIRECTE DE COMPOSÉS DE 18F-FLUOROMÉTHOXY POUR L'IMAGERIE TEP ET UTILISATION DE NOUVEAUX PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DIRECTE DE DÉRIVÉS PROTÉGÉS DE O-([18F]FLUOROMÉTHYL)TYROSINE
  申请人：PIRAMAL IMAGING SA

  公开号：WO2013001088A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention describes novel direct synthesis methods for converting a precursor into a PET-tracer with a 18F-fluoromethoxy-group. The invention is also directed to novel and stable precursors for the direct radiosynthesis of protected derivatives of O- ([18F]Fluoromethyl) tyrosines.

  该发明描述了一种新颖的直接合成方法，将前体转化为带有18F-氟甲氧基团的PET示踪剂。该发明还针对直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸保护衍生物的新颖稳定前体。