6H-benzothieno<2,3-b>indole | 111550-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H-benzothieno<2,3-b>indole
• 英文别名: 3-bromobenzothiophene；6H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]indole；6H-[1]benzothiolo[2,3-b]indole
• CAS: 111550-86-8
• 化学式: C₁₄H₉NS
• 分子量: 223.298
• InChiKey: DVNNRPLOAGHQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-benzothieno<2,3-b>indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-Phenyl-9-(6-phenyl-[1]benzothiolo[2,3-b]indol-9-yl)-[1]benzothiolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  描述了一种有机化合物。一种有机电致发光器件包括该有机化合物作为主体或阻挡孔层。以下公式的有机化合物可能降低驱动电压或增加器件的电流效率或半衰期。与本发明中描述的相同定义。

  公开号：

  US20210104679A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-氧代环己基)-1H-吲哚-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 6H-benzothieno<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Levy, Jean; Royer, Daniel; Guilhem, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20210122765A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided are boron-containing compounds. Also provided are formulations comprising these boron-containing compounds. Further provided are OLEDs and related consumer products that utilize these boron-containing compounds.

  提供的是含有硼的化合物。还提供了包含这些含硼化合物的配方。进一步提供了利用这些含硼化合物的OLED及相关消费品。
• Metal-free synthesis of biaryls from aryl sulfoxides and sulfonanilides via sigmatropic rearrangement
  作者：Akira Yoshida、Koichi Okamoto、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131232

  日期：2020.12

  dehydrative metal-free construction of the corresponding unsymmetrical biaryls. The reaction would proceed via (1) the activation of aryl sulfoxide with the anhydride, (2) interrupted Pummerer reaction of the resulting arylsulfonium with sulfonanilide, (3) [3,3] sigmatropic rearrangement to cleave the transient S–N bond and to form the prospective biaryl C–C bond, and (4) global aromatization. The

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。
• 一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN111303149B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用。本发明的一类有机化合物具有苯并五元环并稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。本发明的化合物为大共轭的稠杂环的衍生物，在发光层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的激子迁移速率能够在器件中实现良好的发光效率。本发明化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本发明衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
• 新颖的有机化合物及包含该有机化合物的有 机发光元件
  申请人：东进世美肯株式会社

  公开号：CN105473594B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种新颖的有机化合物，更详细地讲，涉及将吲哚和呋喃所闭环(ring closing)的结构包含2个以上的新颖的有机化合物及包含该有机化合物的有机发光元件，本发明的有机化合物由于具有容易传递电荷的特性，并且具有高三重态能量以及高玻璃化转变温度，因而尤其用作空穴注入物质、空穴传输物质或发光层材料，从而对于有机发光元件能够赋予低驱动电压、高效率、低功耗、以及长使用寿命的特性。
• 6<i>H</i>-Benzo[4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]indole as a novel donor for efficient thermally activated delayed fluorescence emitters with EQEs over 20%
  作者：Rajendra Kumar Konidena、Kyung Hyung Lee、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1039/c9tc04679h

  日期：——

  developed two novel indole-based electron donors, 6H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]indole (synBTI) and 6H-benzofuro[2,3-b]indole (synBFI), for designing green thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters. Two TADF emitters, 2-(6H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]indol-6-yl)-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile (BTITrz) and 2-(6H-benzofuro[2,3-b]indol-6-yl)-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile

  在此报告中，我们开发了两种新型的基于吲哚的电子供体，即6 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3- b ]吲哚（synBTI）和6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚（synBFI），用于设计绿色热激活延迟荧光（TADF）发射器。两个TADF发射体2-（6 H-苯并[4,5]噻吩并[2,3 - b ]吲哚-6-基）-5-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苄腈（BTITrz）和2-（6 H-苯并呋喃[2,3 - b ]吲哚-6-基）-5-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苄腈（BFITrz通过合成两个新的供体与一个芳基三嗪受体来合成。详细研究了供体单元中杂原子对TADF发射体的光物理和电致发光性质的影响。光物理分析表明，与同系物BFITrz相比，BTITrz显示出相对较小的单重态-三重态能量分裂，较短的延迟荧光寿命和较高的光致发光量子产率（PLQY）。结果，使用BTITrz发射