3-羟基-3-(2-氧代环己基)-1H-吲哚-2-酮 | 76325-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(2-氧代环己基)-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 76325-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VWHKAOILSLADJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-氧代环己基)-1H-吲哚-2-酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到spiro[1H-indole-3,3'-2,3a,4,5,6,7-hexahydroindazole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3(2-Oxocyclohexyl)-Indolin-2-One衍生的一些螺杂环的新合成

  摘要：

  摘要 3-羟基-3(2-氧代环己基)indolin-2-one 1 与一些活性亚甲基、双齿、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯、二硫化碳、苯甲醛、酮酮S,S-缩醛、氰基酮S,S-缩醛、活性卤素化合物或亚苄基丙二腈提供了一系列新的螺杂环系统。

  DOI：

  10.1080/00397910008087147
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 环己酮 在 bovine trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到3-羟基-3-(2-氧代环己基)-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶催化靛红与酮的羟醛反应及分子模拟探究底物选择性的机理

  摘要：

  牛胰蛋白酶表现出混杂活性，可催化靛红和酮之间的羟醛反应，从而轻松获得 3-羟基吲哚啉-2-酮。对反应条件的详细优化提供了具有良好收率的产物，该体系与各种靛红相容。然而，逐渐扩大酮的结构导致产率显着下降。分子模拟被用来揭示底物选择性的可能来源。这些结果可为水解酶催化的有机合成提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112573

文献信息

• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。
• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• Potential Anticonvulsants VI: Condensation of Isatins with Cyclohexanone and other Cyclic Ketones
  作者：Hossein Pajouhesh、Randy Parson、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jps.2600720330

  日期：1983.3

  Abstract □ Cyclohexanone, substituted cyclohexanones, and other cycloalkanones have been condensed with isatin and substituted isatins to give a series of new 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. A number of these 3-hydroxyoxindoles possess anticonvulsant activity.

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。
• Simple Primary Amino Amide Organocatalyst for Enantioselective Aldol Reactions of Isatins with Ketones
  作者：Jo Kimura、Ummareddy Venkata Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Yasuteru Mawatari、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600414

  日期：2016.8

  Enantioselective aldol reactions of various isatins with ketones using newly designed amino amide organocatalysts were found to provide chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields and with excellent stereoselectivities (up to 99 %, up to 98 % ee, syn/anti = 99:1); one catalyst, 3i, proved particularly successful. One of the resulting oxindoles, 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-2-indolinone

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。

表征谱图