7-氯-2-甲基-4-喹啉羧酸 | 59666-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-甲基-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 59666-15-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00454150
• 分子量: 221.643
• InChiKey: WOONUCDWZWZHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-甲基-4-喹啉羧酸 在 selenium(IV) oxide 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-Carboxyquinoline-2-aldehyde thiosemicarbazone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  4-羧基喹啉-2-醛衍生物的合成和生物学试验

  摘要：

  化合物(IV)、(VII)、(IX-XIII)和(XVIII)(见表i)以一水合物形式分离；它们是结晶物质，颜色从无色到橙色，除VIII和XVII是水溶性的外，它们很难溶于水和普通有机溶剂。通过元素分析和红外光谱数据确定了化合物的组成和结构；光谱显示在 1653-1698 cm -~ 处有吸收，这是~键的特征，在 2950-3430 cm -~ 处来自羟基和氨基。V、Vl 和 VII 的 IR 光谱在 2650-1500 cm - 处没有吸收带：对应于 SH 组 [3]，但在 1104-1068 cm -I 处存在强吸收带，这是 ~ 组的特征 [4 ]。定性分析表明存在偶氮甲炔键 [5]。

  DOI：

  10.1007/bf00762028
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-苯基)-2-[(e)-羟基亚氨基]-乙酰胺 、 丙酮 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Chloro-2-methylquinoline-4-carboxylic acid 、 7-氯-2-甲基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  在取代喹啉-4-羧酸的合成中利用溶解度差异实现区域控制

  摘要：

  描述了一种用于区域控制合成取代喹啉-4-羧酸的实用方法。产品喹啉区域异构体之间的溶解度差异使其易于分离，从而避免了任何具有挑战性的色谱纯化，并允许通过三个步骤从市售苯胺中获得高度取代的喹啉化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561395

文献信息

• [EN] QUINOLYL AMIDE DERIVATIVES AS CCR-5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLYLE AMIDE ANTAGONISTES DE CCR-5
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004113323A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to a series of compounds which are CCR-5 receptor antagonists of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及一系列化合物，其为一般式(I)的CCR-5受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐，其中变量在此处定义。
• Nopol-Based Quinoline Derivatives as Antiplasmodial Agents
  作者：Rogers J. Nyamwihura、Huaisheng Zhang、Jasmine T. Collins、Olamide Crown、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.3390/molecules26041008

  日期：——

  the tropics. In this work, nopol-based quinoline derivatives were investigated for their inhibitory activity against Plasmodium falciparum, one of the parasites that cause malaria. The nopyl-quinolin-8-yl amides (2–4) were moderately active against the asexual blood stage of chloroquine-sensitive strain Pf3D7 but inactive against chloroquine-resistant strains PfK1 and PfNF54. The nopyl-quinolin-4-yl

  疟疾仍然是撒哈拉以南非洲和南亚地区发病和死亡的一个重要原因。虽然根据当地指南使用临床抗疟药是有效的，但对各类抗疟药的耐药性是一个持续存在的问题。人们不断需要新的抗疟疗法来补充寄生虫控制策略以对抗疟疾，特别是在热带地区。在这项工作中，研究了基于诺波尔的喹啉衍生物对恶性疟原虫（引起疟疾的寄生虫之一）的抑制活性。壬基喹啉-8-基酰胺 ( 2 – 4 ) 对氯喹敏感菌株Pf 3D7 的无性血液阶段具有中等活性，但对氯喹抗性菌株Pf K1 和Pf NF54 无活性。 Nopyl-quinolin-4-yl amides 和 nopyl-quinolin-4-yl-acetates 类似物对所有三种菌株的活性通常较低。有趣的是，酰胺8喹啉环 C7 处氯取代基的存在导致Pf K1 菌株中的 EC 50为亚微摩尔。然而， 8 的活性比Pf 3D7 和Pf NF54 低两个数量级以上。总体而言，壬基喹啉-8-基酰胺似乎与先前报道的
• Quinolyl amide derivatives as CCR-5 antagonists
  申请人：Lu Shou-Fu

  公开号：US20050020605A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to a series of compounds which are CCR-5 receptor antagonists of the general formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及一系列通式I的CCR-5受体拮抗剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量在此定义。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new nitrofurylbutadienylquinolines
  作者：N. M. Sukhova、M. Yu. Lidak、L. V. Kruzmetra、A. Ya. Zile

  DOI：10.1007/bf00767842

  日期：1982.12
• Synthesis of some substituted 2- and 4-[2?-(5?-nitro-2?-furyl)vinyl]-quinolines
  作者：S. A. Giller、M. Yu. Lidak、N. M. Sukhova、K. K. Venter

  DOI：10.1007/bf00523974

  日期：1976.2