2-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole | 906774-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
• CAS: 906774-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: RDSUQXZLKQBZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole 在 C₃₈H₄₁O₄P 、 水 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(S)-2-phenyl-5-(trifluoromethoxy)indoline
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl-4-trifluoromethoxyaniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Tatani Kazuya

  公开号：US20120129890A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A compound (I) of the present invention, which has an EP 1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y 1 represents a C 1-6 alkylene group; Y 2 represents a single bond or the like; R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or the like; R 3 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group or the like; R 4 represents a hydrogen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明提供了一种具有EP1受体拮抗作用的化合物（I）[其中A代表苯环或类似结构；Y1代表C1-6烷基亚基；Y2代表单键或类似结构；R1代表氢原子、C1-6烷基团或类似结构；R2代表可能含有取代基的苯基、可能含有取代基的5元芳香杂环、可能含有取代基的6元芳香杂环或类似结构；R3代表卤素原子、C1-6烷氧基团或类似结构；R4代表氢原子或类似结构；R5代表氢原子或类似结构]或其药物可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防LUTS的药物，特别是OAB的各种症状。
• Access to [4,3,1]-Bridged Carbocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of 2-Arylindoles and Annulation with Quinone Monoacetals
  作者：Guangfan Zheng、Xujing Duan、Lu Chen、Jiaqiong Sun、Shuailei Zhai、Xiaojiao Li、Jierui Jing、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00018

  日期：2020.3.20

  Reported herein is the Rh(III)-catalyzed annulation of N-unprotected 2-arylindoles with quinone monoacetals for the straightforward synthesis of [4,3,1]-bridged carbocycles with exclusive C(3) selectivity. Mechanistic studies, particularly deuterium-labeling experiments, suggest that the coupling likely proceeds via two-fold C-H activation with two-fold migratory insertion into the enone moieties.

  本文报道的是Rh（III）催化的N-未保护的2-芳基吲哚与醌单缩醛的环化反应，可直接合成具有独有的C（3）选择性的[4,3,1]桥联碳环。机理研究，特别是氘标记实验表明，这种偶联可能是通过两倍的CH活化和两倍的迁移性插入烯酮部分而进行的。
• Access to Quaternary Stereogenic Centers via Rhodium(III)-Catalyzed Annulations between 2-Phenylindoles and Ketenes
  作者：Xifa Yang、Yunyun Li、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00497

  日期：2018.4.6

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of arenes and mild oxidative [4 + 2] annulative coupling with ketenes have been realized. The uniquely high reactivity of the C(3) of 2-phenylindoles was successfully utilized to facilitate the reductive elimination process, leading to efficient synthesis of cyclic products with a quaternary carbon stereocenter.

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。
• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• Indole derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof
  申请人：Tatani Kazuya

  公开号：US08680120B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  A compound (I) of the present invention, which has an EP1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y1 represents a C1-6 alkylene group; Y2 represents a single bond or the like; R1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like; R2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or the like; R3 represents a halogen atom, a C1-6 alkoxy group or the like; R4 represents a hydrogen atom or the like; and R5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明提供了一种具有EP1受体拮抗作用的化合物(I)：[其中，A代表苯环或类似物；Y1代表C1-6烷基；Y2代表单键或类似物；R1代表氢原子，C1-6烷基或类似物；R2代表苯基，可以有取代基，也可以是5-成员芳香族杂环环，可以有取代基，也可以是6-成员芳香族杂环环，可以有取代基或类似物；R3代表卤素原子，C1-6烷氧基或类似物；R4代表氢原子或类似物；R5代表氢原子或类似物]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物(I)可以用作治疗或预防下尿路症状，特别是膀胱过度活动症的各种症状的药物。