2-phenylethynyl-4-trifluoromethoxyaniline | 1181455-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenylethynyl-4-trifluoromethoxyaniline
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)-4-(trifluoromethoxy)aniline
• CAS: 1181455-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: FAMPFRBSBYZVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-4-trifluoromethoxyaniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到2-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-溴-4-三氟甲氧基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到2-phenylethynyl-4-trifluoromethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ir(I)-催化的邻位取代芳基叠氮化物的苄基 C-H 键胺化

  摘要：

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol901317j

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Tatani Kazuya

  公开号：US20120129890A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A compound (I) of the present invention, which has an EP 1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y 1 represents a C 1-6 alkylene group; Y 2 represents a single bond or the like; R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or the like; R 3 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group or the like; R 4 represents a hydrogen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明提供了一种具有EP1受体拮抗作用的化合物（I）[其中A代表苯环或类似结构；Y1代表C1-6烷基亚基；Y2代表单键或类似结构；R1代表氢原子、C1-6烷基团或类似结构；R2代表可能含有取代基的苯基、可能含有取代基的5元芳香杂环、可能含有取代基的6元芳香杂环或类似结构；R3代表卤素原子、C1-6烷氧基团或类似结构；R4代表氢原子或类似结构；R5代表氢原子或类似结构]或其药物可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防LUTS的药物，特别是OAB的各种症状。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• INDOLE DERIVATIVE AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2460791A1

  公开（公告）日：2012-06-06

  A compound (I) of the present invention, which has an EP1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y1 represents a C1-6 alkylene group; Y2represents a single bond or the like; R1 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like; R2represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or the like; R3represents a halogen atom, a C1-6 alkoxy group or the like; R4 represents a hydrogen atom or the like; and R5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  具有 EP1 受体拮抗作用的本发明化合物 (I)： [其中 A 代表苯环或类似物；Y1 代表 C1-6 亚烷基；Y2 代表单键或类似物；R1 代表氢原子、C1-6 烷基或类似物；R2 代表可能具有取代基的苯基、可能具有取代基的 5 元芳香杂环、可能具有取代基的 6 元芳香杂环或类似物；R3代表卤素原子、C1-6烷氧基或类似基团；R4代表氢原子或类似基团；R5代表氢原子或类似基团]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防 LUTS，特别是 OABs 的各种症状的制剂。
• US8680120B2
  申请人：——

  公开号：US8680120B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• [EN] INDOLE DERIVATIVE AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLE ET SES SELS PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011013624A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  　ＥＰ1受容体拮抗作用を有する、本発明の化合物（Ｉ） 〔式中、Ａはベンゼン環等であり、Ｙ1はＣ1-6アルキレン基であり、Ｙ2は単結合等であり、Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基等であり、Ｒ2は置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよい５の芳香族複素環、置換基を有してもよい６員環の芳香族複素環等であり、Ｒ3はハロゲン原子、Ｃ1-6アルコキシ基等であり、Ｒ4は水素原子等であり、Ｒ５は水素原子等を表す〕、およびその薬理学的に許容される塩を提供するものである。更に、本発明の化合物（Ｉ）は、ＬＵＴＳ、特にＯＡＢｓの諸症状の治療薬または予防薬として利用できる。