4,4-二甲氧基-1-(噻吩-2-基)环己-2,5-二烯-1-醇 | 1027937-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基-1-(噻吩-2-基)环己-2,5-二烯-1-醇
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-1-thiophen-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 1027937-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: HNNHBKZOSQYPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-1-(噻吩-2-基)环己-2,5-二烯-1-醇 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(2-噻吩基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a022
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-二甲氧基-1-(噻吩-2-基)环己-2,5-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有对结肠和肾癌细胞系的选择性活性的4-取代的4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  描述了一系列新的杂芳族和芳族取代的羟基环己二酮（“喹诺尔”）及其亚胺对应物的合成和抗肿瘤评价。通过将锂化的芳族部分添加至醌缩酮，然后脱保护来合成喹诺醇。当分子的芳族部分是稠合的异双环结构（例如，苯并噻唑衍生物7a）时，在HCT 116（GI50 = 40 nM）和HT 29（GI50 = 380 nM）人结肠中也观察到了强大的体外抗肿瘤活性。作为MCF-7和MDA 468人乳腺癌细胞系。在NCI发育治疗药物筛选计划的体外筛选（60种人类癌细胞系）上进行检查时，该系列化合物中的活性化合物始终显示出高度不同寻常的选择性模式；细胞毒性（LC50）仅集中在某些结肠和肾细胞系中。类似物7a还显示了在裸NMRI小鼠中针对人RXF 944XL肾异种移植物的体内抗肿瘤活性，并且是进一步研究的焦点。

  DOI：

  10.1021/jm020984y