1-cyanocyclopropanecarbonyl chloride | 139126-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyanocyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-cyanocyclopropane-1-formyl chloride；1-cyanocyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 139126-42-4
• 化学式: C₅H₄ClNO
• 分子量: 129.546
• InChiKey: LLQBOANXABUDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  115-118 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanocyclopropanecarbonyl chloride 在 磺酰氯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-((1-(6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)cyclopropyl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  EP3680236

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-cyanocyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-氰基-N-取代-环丙烷甲酰胺作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性，理论和分子对接研究。

  摘要：

  酮酸还原异构酶（KARI; EC 1.1.1.86）催化了支链氨基酸生物合成中的第二个常见步骤。催化过程包括两个阶段，第一阶段是烷基从一个碳原子迁移到其相邻原子。可能的过渡态是环丙烷衍生物，因此设计并合成了一系列新的环丙烷衍生物，例如1-氰基-N-取代的环丙烷甲酰胺。通过（1）NMR，FTIR光谱，MS和元素分析验证了它们的结构。活性化合物2、4b对水稻KARI的K（i）值分别为95.30 +/- 13.71、207.9 +/- 21.99 microM。还确定了化合物4a的X射线晶体结构。Auto-Dock用于预测4a的结合模式。这是通过分析化合物4a与菠菜KARI活性位点的相互作用来完成的。该结果与前沿分子轨道理论分析的结果相符。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.003

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FONGIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2017143230A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided herein are compounds (e.g., compounds of Formulae (I), (II), and (III)) which are anti-fungal agents and can be used in the treatment of diseases, including infectious diseases. The invention provides methods of treating diseases in a subject (e.g., infectious diseases such as fungal infections), and methods of killing or inhibiting the growth of fungi in or on a subject or biological sample. The compounds may be used in subjects, in clinical settings, or in agricultural settings.

  本发明提供了化合物（例如，公式(I)、(II)和(III)的化合物），这些化合物是抗真菌剂，可用于治疗包括传染性疾病在内的疾病。本发明还提供了在主体（例如，真菌感染等传染性疾病）中治疗疾病的方法，以及杀死或抑制主体或生物样本内或上的真菌生长的方法。这些化合物可用于主体、临床环境或农业环境。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009051822A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] STEROIDAL [3, 2-C] PYRAZOLE COMPOUNDS, WITH GLUCOCORTICOID ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS [3, 2-C] PYRAZOLE STÉROÏDES À ACTIVITÉ GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009044200A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein n, p, R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, R3a, R3b, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n、p、R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、R3a、R3b、R4、R5和R6的定义如规范中所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Design, Synthesis, Biological Activities and 3D-QSAR of New N,N'-Diacylhydrazines Containing 2,4-Dichlorophenoxy Moieties
  作者：Guo-Xiang Sun、Zhao-Hui Sun、Ming-Yan Yang、Xing-Hai Liu、Yi Ma、Yun-Yang Wei

  DOI：10.3390/molecules181214876

  日期：——

  A series of new N,N'-diacylhydrazine derivatives were designed and synthesized. Their structures were verified by 1H-NMR, MS and elemental analysis. The herbicidal activities and plant growth regulating activity of these N,N'-diacylhydrazines were evaluated. The herbicidal activity results showed that most of these N,N'-diacyl-hydrazines showed excellent in vivo activities against Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Brassica napus, Amaranthus retroflerus. Most of them exhibited higher herbicidal activities against dicotyledonous weeds than monocotyledonous weeds. To further investigate the structure-activity relationship, comparative molecular field analysis (CoMFA) was performed on the basis of herbicidal activity data. Both the steric and electronic field distributions of CoMFA are in good agreement in this work.

  一系列新的N,N'-二酰肼衍生物被设计并合成出来。它们的结构通过1H-NMR、MS和元素分析得到了验证。这些N,N'-二酰肼的除草活性及植物生长调节活性被评估了。除草活性结果表明，这些N,N'-二酰肼对稗草、马唐、油菜和苋菜等杂草显示出了优异的体内活性。大多数化合物对双子叶杂草的除草活性高于单子叶杂草。为进一步研究结构与活性关系，在除草活性数据基础上进行了比较分子场分析（CoMFA）。在这项工作中，CoMFA的空间和电荷场分布均很好地吻合。
• Design of a Potent CB₁ Receptor Antagonist Series: Potential Scaffold for Peripherally-Targeted Agents
  作者：Robert L. Dow、Philip A. Carpino、Denise Gautreau、John R. Hadcock、Philip A. Iredale、Dawn Kelly-Sullivan、Jeffrey S. Lizano、Rebecca E. O’Connor、Steven R. Schneider、Dennis O. Scott、Karen M. Ward

  DOI：10.1021/ml3000325

  日期：2012.5.10

  Antagonism of cannabinoid-1 (CB1) receptor signaling has been demonstrated to inhibit feeding behaviors in humans, but CB1-mediated central nervous system (CNS) side effects have halted the marketing and further development of the lead drugs against this target. However, peripherally restricted CB1 receptor antagonists may hold potential for providing the desired efficacy with reduced CNS side effect

  大麻素-1 (CB 1 ) 受体信号传导的拮抗作用已被证明可抑制人类的进食行为，但 CB 1介导的中枢神经系统 (CNS) 副作用已阻止针对该目标的先导药物的营销和进一步开发。然而，外周受限的 CB 1受体拮抗剂可能具有提供所需功效并减少 CNS 副作用的潜力。在本报告中，我们详细介绍了一种新型双环支架 ( 3 )的发现和结构-活性-关系分析，该支架具有有效的 CB 1临床前喂养模型中的受体拮抗作用和口服活性。物理特性的优化已导致鉴定出预计可减少 CNS 暴露的类似物，并可作为设计外周靶向 CB 1受体拮抗剂的起点。