5-(氯甲基)-4-甲基-噻二唑 | 82172-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(氯甲基)-4-甲基-噻二唑
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethyl chloride
• 英文别名: 5-chloromethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazole；5-Chlormethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol；5-(chloromethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazole；5-(chloromethyl)-4-methylthiadiazole
• CAS: 82172-42-7
• 化学式: C₄H₅ClN₂S
• mdl: MFCD10686610
• 分子量: 148.616
• InChiKey: DPJYAOTXDQPOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-4-甲基-噻二唑 在 potassium phtalimide 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到[(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)甲基]胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-噻二唑取代 2-氰基丙烯酸酯的合成、晶体结构和除草活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,3-噻二唑环部分的新型 2-氰基丙烯酸酯，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。大多数这些氰基丙烯酸酯表现出良好的除草活性。特别地，(Z)-甲氧基乙基-和(Z)-乙氧基乙基-2-氰基-3-异丙基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5基)甲基氨基丙烯酸酯9h和9g表现出100%的除草活性以 1.5 公斤/公顷的剂量对抗油菜和苋菜。含有噻二唑环的 2-氰基丙烯酸酯是此类化合物的新变体，仍保留除草活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.228
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到5-(氯甲基)-4-甲基-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-噻二唑取代 2-氰基丙烯酸酯的合成、晶体结构和除草活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,3-噻二唑环部分的新型 2-氰基丙烯酸酯，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。大多数这些氰基丙烯酸酯表现出良好的除草活性。特别地，(Z)-甲氧基乙基-和(Z)-乙氧基乙基-2-氰基-3-异丙基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5基)甲基氨基丙烯酸酯9h和9g表现出100%的除草活性以 1.5 公斤/公顷的剂量对抗油菜和苋菜。含有噻二唑环的 2-氰基丙烯酸酯是此类化合物的新变体，仍保留除草活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.228

文献信息

• Synthesis and bioactivities of novel pyrazole oxime derivatives containing a 1,2,3-thiadiazole moiety
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Linyu Ye、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.068

  日期：2016.9

  A series of new pyrazole oxime compounds bearing a 1,2,3-thiadiazole ring were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal, acaricidal and antitumor activities. Bioassays demonstrated that some title compounds displayed satisfactory insecticidal and acaricidal properties. Especially, compounds 8d and 8h exhibited 90% insecticidal activities against Aphis craccivora at the concentration

  设计，合成了一系列带有1,2,3-噻二唑环的新型吡唑肟化合物，并对其杀虫，杀螨和抗肿瘤活性进行了评估。生物测定表明，某些标题化合物具有令人满意的杀虫和杀螨特性。特别地，化合物8d和8h在100μg/ mL的浓度下表现出对蟹蚜的90％的杀虫活性。有趣的是，某些目标化合物在体外具有对四种人类癌细胞系的显着抗肿瘤活性。其中，化合物8e（IC50 =7.19μM），化合物8l（IC50 =6.56μM），化合物8m（IC50 =8.12μM）和化合物8r（IC50 =7.06μM）对HCT-116细胞的抑制作用均优于对照物5-氟尿嘧啶（IC50 =29.50μM）。此外，化合物8j，8m，
• 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US06337341B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S or the like, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, or the like, or R2 and R3, taken conjointly, may form a 3- to 7-membered ring including a C2-C6 alkylene group which may be intercepted by —O—, —S(O)n— (n is 0-2), —CO— or —NR8— (R8 is H, halogen or the like), B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; salts thereof; an agrohorticultural disease controller containing said derivative or salt; and method for using said disease controller.

  通用公式(I)表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1为H，(卤)C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O、N或S等的5-或6-成员杂环，A是以下公式的一个基团：其中R2和R3为H、卤素、氰基、甲酰基、烷基硫基、烷氧羰基、取代或未取代的苯基等，或R2和R3共同形成一个包括C2-C6烷基的3-至7-成员环，该环可被—O—、—S(O)n—(n为0-2)、—CO—或—NR8—(R8为H、卤素或类似物)截断，B为氰基或含有1-3个O、N和S的未取代或取代的5-或6-成员杂环，m为0-4；其盐；含有该衍生物或盐的农业园艺病害控制剂；以及使用该病害控制剂的方法。
• 一类含1,2,3-噻二唑的硝基缩氨基胍类化合 物的合成和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN104447617B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了一类含1，2，3‑噻二唑的硝基缩氨基胍类化合物及其制备方法和用途，本发明涉及异噻唑肟醚类化合物，它们具有如IV所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、作杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀螨剂、杀茵剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
  申请人：Nihon Nohyaku Co., LTD

  公开号：US06194444B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; an agrohorticultural disease controller containing said derivative.

  一种由通式（I）表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1是H，（卤）C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O，N或S的5或6元杂环，A是以下公式的一组：其中R2和R3是H，卤素，氰基，甲酰基，烷基硫，烷氧羰基，取代或未取代苯基，B是氰基或不取代或取代的5或6元杂环，其中包含1-3个O，N和S的杂原子，m为0-4；包含该衍生物的农业病害控制剂。
• Zimmer, Oswald; Echter, Toni; Merkle, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 4, p. 683 - 698
  作者：Zimmer, Oswald、Echter, Toni、Merkle, Ursula、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——